叔丁胺 (tert-Butylamine)

叔丁胺是一种重要的脂肪族伯胺，化学名称为2 - 氨基 - 2 - 甲基丙烷，CAS 号75-64-9，分子式C₄H₁₁N，分子量73.14，结构式为 **(CH₃)₃CNH₂**。它是一种无色易燃液体，具有强烈的氨样气味，是有机合成中的关键中间体。

一、物理化学性质

表格

化学特性：

• 作为伯胺，具有典型胺类反应性，但因叔丁基的立体效应使其反应具有选择性

• 与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇，经高锰酸钾氧化得硝基叔丁烷

• 与醛反应生成稳定的 Schiff 碱，与氯化氰反应生成可蒸馏的仲丁氨基氰

• 稳定，不聚合，禁配物为强氧化剂、强酸

二、生产方法

1. 叔丁醇 - 尿素法（主流工艺）：

• 叔丁醇与尿素在硫酸中缩合生成叔丁基脲

• 用氢氧化钠中和，水洗、滤干后，加液碱和乙二醇加热水解

• 蒸馏收集 40-60℃馏分，加固碱干燥后常压分馏，切取 44-47℃馏分得成品

2. 异丁烯 - 氢氰酸法（美国罗姆 - 哈斯工艺）：

• 异丁烯与氢氰酸反应生成叔丁胺硫酸盐

• 与氨中和制得叔丁胺，副产硫酸氢铵

3. 其他方法：

• 三甲基乙酰胺用溴素和氢氧化钾还原法

• 叔丁基氯与乙醇、氨共热法

三、主要用途

1. 橡胶工业：生产橡胶促进剂 NS（N - 叔丁基 - 2 - 苯并噻唑次磺酰胺），占噻唑类硫化促进剂总量的 40%，由促进剂 M 或 DM 与叔丁胺经氧化缩合制得

2. 医药领域：

• 合成抗结核药物利福平

• 作为药物中的抗衡离子（以 erbumine 名称使用，如培哚普利叔丁胺）

• 制备特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等医药中间体

3. 农药工业：

• 合成杀虫剂、杀菌剂

• 制备丁醚脲等新型农药中间体

4. 其他应用：

• 染料工业用于制造染料着色剂

• 表面活性剂合成

• 化学试剂

• 有机合成中的氨基化试剂，尤其适合空间位阻要求高的反应

四、毒性与安全性

1. 毒性级别：高毒类，急性毒性 LD₅₀=78mg/kg（大鼠经口）

2. 健康危害：

• 吸入、口服或经皮肤吸收可能致死

• 对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈刺激和腐蚀性

• 吸入后可引起喉、支气管痉挛、水肿，化学性肺炎、肺水肿而致死

• 中毒表现：烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐

3. 安全防护：

• 呼吸系统：佩戴导管式防毒面具，紧急时用氧气 / 空气呼吸器

• 眼睛：化学安全防护眼镜

• 身体：防毒物渗透工作服

• 手部：橡胶耐油手套

• 操作：密闭通风，防爆设备，严禁吸烟，工作后淋浴更衣

4. 消防与泄漏处理：

• 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土（用水灭火无效）

• 泄漏：切断火源，疏散人员，用沙土 / 石灰吸附，或大量水冲洗，收集处理

5. 运输信息：

• 危险品编号：32172（易燃液体）

• UN 编号：3286，危险类别 3，包装类别 II

• 储存：阴凉通风库房，远离火源，与氧化剂、酸类分开存放，执行 "五双" 管理制度

五、市场信息

• 包装：常见 135kg / 铁桶，也有 25kg 等规格

• 价格：2026 年 1 月国产优级品约33,000 元 / 吨，巴斯夫进口产品价格稍高

• 国内生产：主要集中在山东、江苏等地，部分依赖进口

六、关键特性总结

叔丁胺的低沸点（44.5℃）、高挥发性（闪点 - 8.8℃）和强碱性（pKa=10.68）使其在有机合成中具有独特价值，尤其适合需要空间位阻保护的氨基化反应。同时，其高毒性和易燃性要求严格的安全操作与储存条件，是工业生产中需要重点管控的化学品。