丙烯酸羟乙酯 (2-Hydroxyethyl Acrylate, HEA, CAS: 818-61-1) 是一种双官能团功能性单体，兼具碳碳双键（可聚合）与羟基（可交联），常温下为无色透明液体，广泛用于涂料、胶粘剂、树脂改性等领域，需严格控制储存与操作以防止聚合与安全风险。
一、基本信息
| 项目 | 详情 |
|---|---|
| 化学名称 | 丙烯酸 - 2 - 羟基乙酯，2 - 羟基乙基丙烯酸酯 |
| 英文名称 | 2-Hydroxyethyl acrylate (HEA) |
| CAS 号 | 818-61-1 |
| 分子式 | C₅H₈O₃ |
| 分子量 | 116.12 g/mol |
| EINECS 号 | 212-454-9 |
| 分子结构 | CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH（同时含丙烯酸酯双键与羟基） |
二、物理化学性质
1. 物理性质
| 性质 | 参数 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色透明液体，有轻微刺激性气味 | 纯度越高颜色越浅 |
| 熔点 | -60~-70°C | 随纯度略有变化 |
| 沸点 | 210~215°C（常压），90~92°C（1.6kPa） | 减压下易蒸馏纯化 |
| 密度 | 1.106~1.109 g/cm³（25°C） | 比水略重 |
| 折射率 | 1.446~1.448（25°C） | 反映分子极性 |
| 闪点 | 61~99°C（闭杯） | 可燃液体，需远离火源 |
| 溶解性 | 与水、乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂混溶 | 20°C 时可与水任意比例混溶 |
| 粘度 | 约 5~8 mPa・s（25°C） | 低粘度，易加工 |
2. 化学特性
双重反应活性：
碳碳双键：可与丙烯酸酯、丙烯腈、苯乙烯、氯乙烯等多种乙烯基单体共聚
羟基：能与异氰酸酯、环氧基、三聚氰胺 - 甲醛树脂等交联，形成三维网状结构
聚合性：
在光、热、过氧化物等引发剂作用下易发生均聚或共聚反应
需添加阻聚剂（如 MEHQ，对羟基苯甲醚）储存，通常含量为 200~500 ppm
温度升高会加速聚合，甚至可能引发失控反应
其他反应：
可进行酯化、醚化、酰胺化等反应
羟基可参与聚氨酯合成中的扩链反应
三、主要应用领域
1. 涂料工业（最大应用领域）
热固性 / 光固化涂料：作为丙烯酸树脂改性单体，提高漆膜附着力、耐化学性、光泽度和硬度，用于汽车漆、工业防护漆、木器漆
水性涂料：改善乳液稳定性和漆膜性能，降低 VOC 排放
UV 固化涂料：快速固化，用于塑料涂层、纸张上光油
2. 胶粘剂与密封剂
提高粘接强度、耐水性和柔韧性，用于建筑胶粘剂、复合膜胶粘剂、压敏胶
作为交联剂增强胶层内聚力，改善耐高温性能
3. 树脂改性与合成
丙烯酸树脂：引入羟基提供交联位点，制备高固体分、低粘度树脂
聚氨酯：作为含双键多元醇，用于制备 UV 固化聚氨酯材料
聚酯树脂：改善柔韧性和附着力，用于粉末涂料
4. 其他应用
纺织助剂：处理纤维提高耐水性、防皱性和染色性能
造纸工业：制备纸张涂层，提高强度和印刷适性
润滑油添加剂：改善润滑性能和热稳定性
医用材料：用于制备水凝胶、隐形眼镜材料（需特殊纯化）
离子交换树脂：提供功能基团，用于水处理和分离技术
四、制备工艺
工业上主要采用丙烯酸与环氧乙烷加成法（最经济环保），其他方法如丙烯酸酐与乙二醇反应法较少使用。
1. 加成法工艺要点
| 步骤 | 操作说明 | 关键参数 |
|---|---|---|
| 原料准备 | 丙烯酸、环氧乙烷、催化剂（如三氟化硼乙醚络合物）、阻聚剂（MEHQ） | 丙烯酸过量 5~10%，环氧乙烷纯度≥99.5% |
| 反应阶段 | 在惰性气氛下，控制温度 40~60°C，缓慢通入环氧乙烷 | 压力 0.1~0.3 MPa，反应时间 3~5 小时 |
| 中和水洗 | 用碱液中和催化剂，水洗去除盐类杂质 | pH 控制在 6~7 |
| 蒸馏纯化 | 减压蒸馏收集主馏分，去除未反应原料和高沸物 | 真空度 0.095 MPa，温度 90~100°C |
| 成品包装 | 添加阻聚剂，氮气保护下密封包装 | MEHQ 含量 200~500 ppm |
2. 工艺优势与挑战
优势：原子利用率高（接近 100%），副产物少，产品纯度高（可达 99.5% 以上）
挑战：环氧乙烷易燃易爆，需严格控制反应条件；丙烯酸易聚合，需全程添加阻聚剂
五、质量标准与规格
工业级丙烯酸羟乙酯典型质量指标：
| 指标 | 要求 | 测试方法 |
|---|---|---|
| 纯度 | ≥99.5% | GC（气相色谱） |
| 酸值 | ≤0.1 mg KOH/g | 酸碱滴定 |
| 水分 | ≤0.1% | 卡尔费休法 |
| 色度 | ≤20 APHA | 比色法 |
| 阻聚剂含量 | 200~500 ppm | HPLC（高效液相色谱） |
| 游离环氧乙烷 | ≤10 ppm | GC |
六、安全与环保信息
1. 危险性分类
易燃液体（类别 3）：闪点 61~99°C，可燃，蒸气与空气可形成爆炸性混合物
皮肤腐蚀 / 刺激（类别 1B）：对皮肤有强刺激性和腐蚀性，可引起化学灼伤
严重眼损伤 / 眼刺激（类别 1）：接触眼睛会造成严重损伤
呼吸道刺激（类别 3）：吸入蒸气可能引起呼吸道刺激
皮肤致敏物（类别 1）：可能引起过敏性接触性皮炎
2. 安全操作要点
个人防护：穿戴耐化学腐蚀手套、护目镜、防护服、防毒面具
操作环境：在通风良好的场所进行，避免与皮肤、眼睛接触
储存条件：
阴凉干燥处，温度≤25°C，远离热源、火源和氧化剂
氮气保护，添加足量阻聚剂，防止聚合
避免阳光直射，容器密封良好
应急处理：
皮肤接触：立即用大量清水冲洗至少 15 分钟，就医
眼睛接触：立即用大量清水冲洗至少 15 分钟，就医
吸入：转移至新鲜空气处，保持呼吸道通畅，必要时输氧
泄漏：用沙土或惰性吸收剂吸收，收集后按危险废物处理
3. 环保要求
属于有害化学品，避免进入水体、土壤和大气
生产废水需经处理达标后排放，主要去除有机物和酸性物质
废弃处置：按危险废物处理，可通过焚烧法销毁，需符合环保标准
七、市场与供应商信息
1. 市场概况
全球产能：约 50 万吨 / 年，主要集中在中国、美国、欧洲和日本
中国产能：约占全球 60%，主要生产企业有卫星化学、万华化学、江苏三木等
价格趋势：受丙烯酸、环氧乙烷原料价格影响，2026 年市场价格约1.2~1.5 万元 / 吨（工业级 99.5%）
需求增长：年均增长率约 5~7%，主要驱动因素为涂料、胶粘剂行业发展和环保政策推动
2. 济南创世化工有限公司相关信息
该公司供应丙烯酸羟乙酯（CAS:818-61-1），报价约8 元 / 公斤（2026 年 2 月）
包装规格：通常为 200kg / 桶或 1000kg/IBC 桶
产品等级：工业级，纯度≥99.5%
八、与甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）的区别
| 特性 | 丙烯酸羟乙酯（HEA） | 甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA） |
|---|---|---|
| CAS 号 | 818-61-1 | 868-77-9 |
| 分子式 | C₅H₈O₃ | C₆H₁₀O₃ |
| 双键活性 | 更高，聚合速率更快 | 较低，聚合可控性更好 |
| 玻璃化温度 | 较低，柔韧性更好 | 较高，硬度更好 |
| 主要应用 | 涂料、胶粘剂、纺织助剂 | 医用材料（隐形眼镜）、牙科树脂 |
| 价格 | 略低 | 略高 |
九、总结
丙烯酸羟乙酯是现代高分子材料工业的关键功能性单体，其双重反应活性使其成为涂料、胶粘剂和树脂改性领域的核心原料。随着环保要求提高，水性涂料和 UV 固化材料需求增长，HEA 市场前景广阔。使用时需严格遵守安全操作规程，注意储存条件，防止聚合与安全事故。济南创世化工等供应商提供的工业级 HEA 产品，可满足大多数应用需求。
