苯甲醇 (Benzyl alcohol),又称苄醇、α- 羟基甲苯,是一种芳香醇类有机化合物,分子式C₆H₅CH₂OH(C₇H₈O),分子量108.14 g/mol,CAS 号100-51-6,EINECS 号202-859-9。它是最简单的含有苯基的脂肪醇,可视为羟甲基取代的苯,常用缩写BnOH表示(Bn 代表苄基)。
一、基本物理化学性质
| 性质 | 参数值 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色透明液体 | 室温下 |
| 气味 | 温和宜人的芳香气味 | 略带杏仁味 |
| 熔点 | -15.3℃ | |
| 沸点 | 205.3℃ | 常压下 |
| 密度 | 1.045 g/cm³ (25℃) | 比水稍大 |
| 折射率 | 1.5385 (20℃) | |
| 闪点 | 100℃ | 闭杯法,可燃液体 |
| 溶解性 | 微溶于水 (4 g/100 mL, 25℃),易溶于醇、醚、丙酮、氯仿等有机溶剂 | 与乙醇、乙醚可混溶 |
| 极性 | 极性分子 | 因氧原子电负性大,电子分布不均匀 |
| 化学性质 | 具有醇类通性,可发生酯化、醚化、氧化等反应 | 氧化生成苯甲醛,进一步氧化生成苯甲酸 |
二、自然存在与制备方法
1. 自然存在
苯甲醇天然存在于多种植物中,包括树莓、茶叶,以及丁香、茉莉、风信子、依兰依兰等精油中EMA。
2. 工业制备方法
苄氯水解法:苄氯与氢氧化钠水溶液在加热条件下反应生成苯甲醇,副产物为氯化钠
甲苯氧化法:甲苯在特定条件下氧化生成苯甲醇,同时可能生成苯甲醛和苯甲酸
苯与甲醛反应:在酸性催化剂存在下,苯与甲醛缩合生成苯甲醇
三、主要用途与应用领域
苯甲醇是一种多功能化工原料,应用广泛:
1. 医药领域
注射剂和液体制剂的防腐剂(浓度通常≤2%),有效抑制革兰氏阳性菌
局部止痛剂,用于减少注射时的疼痛(如注射用盐酸大观霉素的溶剂)
药物助溶剂,帮助溶解难溶性药物(浓度可达 5%)
头虱感染治疗药物的活性成分
2. 化妆品与个人护理
护肤品、化妆品中的防腐剂和溶剂,抑制细菌和真菌生长
香料成分和定香剂,使香气更持久
染发剂、指甲油中的溶剂和粘度调节剂
3. 工业应用
优良溶剂,用于油漆、油墨、树脂、硝化纤维等
环氧树脂稀释剂和固化剂,降低粘度,改善操作性
有机合成中间体,用于生产香料、染料、增塑剂等
纺织工业中的染料溶剂和织物整理剂
4. 其他应用
食品添加剂,用于某些食品包装材料EMA
香精工业的定香剂和香料溶剂
实验室常用溶剂和试剂
四、安全信息与风险提示
1. 危险性概述
急性毒性:口服低毒(LD₅₀大鼠:1230 mg/kg),皮肤接触低毒
刺激性:对眼睛有中度刺激性(H319),对皮肤有轻微刺激性
致敏性:可能引起皮肤过敏反应(H317),部分人群接触后可能出现接触性皮炎
特殊风险:禁止用于 6 个月以下新生儿肌肉注射,可能导致喘息性综合征
2. 安全操作与储存
操作时应佩戴防护眼镜、手套和防护口罩,避免直接接触和吸入蒸气
储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源,与氧化剂、酸类分开存放
若不慎接触眼睛,应立即用大量清水冲洗并就医
用后及时洗手,避免接触食品和饮料
3. 环境影响
对水生生物有轻微毒性,避免直接排放到水体中
可生物降解,在环境中不会长期累积
五、市场与规格信息
工业级:纯度通常≥99.6%,苯甲醛含量≤0.1%,二苄醚含量≤0.1%,酸值≤0.2
医药级:符合 Ph Eur, BP, JP, NF 等药典标准,纯度更高,杂质控制更严格
价格:受原料成本、市场供需影响,工业级苯甲醇价格通常在20-40 元 / 公斤区间波动
主要生产厂家:LANXESS、巴斯夫、陶氏化学等国际企业,以及国内多家化工企业
总结
苯甲醇是一种重要的芳香醇类化合物,兼具醇类化学性质和芳香族特性,在医药、化妆品、工业等多个领域具有广泛应用。其多功能性、相对安全性和良好的溶解性使其成为化工行业中不可或缺的原料之一。使用时需注意其致敏性和对新生儿的特殊风险,遵循安全操作规程。



