N-甲基吗啉

N - 甲基吗啉 (CAS:109-02-4) 是一种杂环叔胺，兼具叔胺与醚的双重化学特性，呈无色透明液体，具氨味；主要用于聚氨酯催化、溶剂、医药中间体、NMMO 合成；2026 年工业级价格约1.8-3.2 万元 / 吨，济南创世化工报价2.25-2.3 万元 / 吨；毒性属中毒，需注意防火防爆与防护。

一、基本信息

二、理化性质

物理性质

• 外观：无色透明液体，有轻微氨味或胺味

• 熔点：-66°C

• 沸点：115-116°C(750mmHg)

• 密度：0.919-0.920g/cm³(20°C)

• 折射率：n²⁰/D 1.435

• 闪点：23°C (闭杯)，75°F (开杯)，易燃

• 蒸气压：18mmHg(20°C)

• 溶解性：与水 (>500g/L)、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂混溶

• pH 值：10.6 (50g/L，H₂O，20°C)，呈弱碱性

• 爆炸极限：1.8%-10.8%(V)

• LogP：-0.32 (25°C)，亲水性较强

化学性质

1. 叔胺特性：碱性中等 (pKa=7.38)，可与强酸反应生成稳定盐 (如 N - 甲基吗啉盐酸盐，熔点 245-248°C)

2. 氧化反应：用双氧水氧化可生成重要衍生物 N - 甲基吗啉 - N - 氧化物 (NMMO)

3. 稳定性：化学性质稳定，不易氧化、水解 (无活泼氢)，但避免与强氧化剂、强酸长时间接触

4. 催化性能：作为叔胺催化剂，尤其适用于聚氨酯反应

5. 对空气敏感：易挥发，需密封保存

三、合成方法

1. 吗啉甲基化法 (主流)

• 原料：吗啉、甲醛、甲酸、氢氧化钠

• 工艺：甲醛加入吗啉→滴加甲酸 (自动回流)→加热回流 4-5h→加 NaOH 蒸馏→盐析→干燥→分馏 (114.5-117°C)

• 收率：约 95%，纯度 98%

2. 一步合成法

• 原料：二氯乙醚、一甲胺水溶液、液碱

• 特点：流程短、设备简单、条件温和、投资少、收率高

3. N - 甲基二乙醇胺环合法

• 步骤：硫酸催化环化→铵盐转移→减压蒸馏

• 优势：纯度可达 99.9%，收率 97.5%

四、优缺点分析

五、主要应用领域

1. 聚氨酯行业 (最大应用)

• 聚酯型聚氨酯软块泡催化剂：促进异氰酸酯与多元醇反应，调节泡孔结构

• 用于聚氨酯弹性体、涂料、胶粘剂、密封剂等产品生产

2. 溶剂应用

• 染料、酪素、蜡及虫胶的优良溶剂

• 植物性肠衣生产专用溶剂

• 人造丝溶剂

• 氯烃类稳定剂，防止其分解产生有毒气体

3. 有机合成中间体

• 合成N - 甲基吗啉 - N - 氧化物 (NMMO)：用于 Lyocell 纤维 (天丝) 生产

• 医药合成：氨基苄青霉素、羟基苄基青霉素等 β- 内酰胺类抗生素合成催化剂

• 农药中间体：植物生长调节剂 "调节安" 的合成原料

• 其他精细化学品：表面活性剂、乳化剂、腐蚀抑制剂

4. 其他应用

• 萃取剂：用于特定物质分离纯化

• 分析试剂：气相色谱固定液

• 金属防锈剂、润滑油冷却剂添加剂

六、毒性与安全特性

毒性数据

• 急性毒性：LD₅₀(大鼠经口) 1960-1970mg/kg；LD₅₀(兔经皮) 1240mg/kg；LC₅₀(大鼠吸入，4h) 4800mg/m³

• 刺激性：眼睛 (兔) 920μg 重度刺激；皮肤 (兔) 460mg 轻度刺激

• 毒性分级：中毒

安全防护

1. 工程控制：密闭操作，局部排风，提供安全淋浴和洗眼设备

2. 个人防护：

• 呼吸系统：佩戴自吸过滤式防毒面具 (半面罩)

• 眼睛：戴化学安全防护眼镜

• 身体：穿防毒物渗透工作服

• 手：戴橡胶耐油手套

3. 储运要求：

• 库房通风低温干燥，远离火种、热源

• 与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放

• 采用防爆型照明、通风设施

4. 应急处理：

• 泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附，使用防爆泵转移至槽车

• 火灾：用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211 灭火剂灭火

• 接触：皮肤接触用肥皂水冲洗；眼睛接触用流动清水或生理盐水冲洗 15 分钟

职业接触限值

• TWA (时间加权平均)：20mg/m³

• STEL (短时间接触)：40mg/m³

七、市场信息与价格

市场概况

• 产能分布：主要集中在山东、江苏、浙江等化工大省

• 需求驱动：聚氨酯行业增长、Lyocell 纤维 (天丝) 产能扩张、医药中间体需求增加

• 主要供应商：济南创世化工、山东正兴新材料、南通众凯化工等

价格行情 (2026 年 2 月)

表格

济南创世化工有限公司 NMM 产品信息

• 产品规格：99% 纯度，180kg 桶装

• 报价：2.3 万元 / 吨 (180kg 起订)，2.25 万元 / 吨 (1000kg 起订)

• 产地：山东济南

• 月产量：100 吨以上

• 产品优势：含量≥99.6%，水分≤0.10%，质量稳定

八、上下游产业链

上游原料

• 吗啉、甲醛、甲酸、一甲胺、二氯乙醚、N - 甲基二乙醇胺

• 氢氧化钠 (用于中和反应)

下游产品

• N - 甲基吗啉 - N - 氧化物 (NMMO)

• 医药中间体 (头孢匹胺、盐酸阿扎司琼、福辛普利等)

• 农药 (植物生长调节剂)

• 聚氨酯产品 (软泡、弹性体、涂料)

• 表面活性剂、腐蚀抑制剂

九、总结与展望

N - 甲基吗啉作为一种多功能杂环叔胺，凭借其独特的化学性质在聚氨酯、溶剂、医药、纤维等领域具有不可替代的地位。随着 Lyocell 纤维 (天丝) 产业的快速发展和聚氨酯行业的持续增长，NMM 市场需求将保持稳定增长。同时，绿色合成工艺的开发和应用拓展将成为未来发展方向，如低能耗合成路线、高附加值下游产品开发等。

企业在使用 NMM 时，应重点关注其易燃性和毒性，严格遵守安全操作规程，确保生产安全。在采购方面，可根据用量选择合适供应商，济南创世化工等山东本地企业在价格和供货稳定性上具有一定优势。