CAS 号：108-87-2，分子式：C₇H₁₄，分子量：98.19
一、产品定义与基本信息
甲基环己烷，又称环己基甲烷、六氢甲苯（Hexahydrotoluene），是环己烷分子中一个氢原子被甲基（-CH₃）取代形成的饱和脂环烃，属于单取代环己烷类化合物。常温下为无色透明液体，带有轻微芳香气味，是一种重要的非极性有机溶剂和化工原料。
二、关键理化性质（工业应用核心参数）
| 参数 | 数值 | 备注 |
|---|---|---|
| 熔点 | -126.3℃ | 极低凝固点，适用于低温环境 |
| 沸点 | 100.9℃（常压） | 接近水的沸点，蒸馏分离容易 |
| 密度 | 0.769 g/cm³（20℃） | 比水轻，会浮于水面 |
| 闪点 | -3.9℃（闭杯） | 高度易燃，需严格防火 |
| 自燃点 | 250℃ | 高温易引发燃烧 |
| 蒸气压 | 37 mmHg（20℃） | 挥发性适中，适合溶剂应用 |
| 溶解性 | 不溶于水（20℃溶解度 < 0.1 g/L），易溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等有机溶剂 | 典型非极性溶剂特性 |
| 折射率 | 1.423（20℃） | 用于纯度检测指标 |
| 爆炸极限 | 1.2%-6.7%（体积分数） | 空气中达到该范围遇火源爆炸 |
化学特性：
饱和结构，化学性质相对稳定，不易发生加成反应
可发生脱氢反应生成甲苯（工业重要转化路径）
光照或高温下可发生自由基取代反应
可被强氧化剂氧化生成环己基甲酸等产物
三、产品优缺点分析
优点
低毒性：相比苯、甲苯等芳香族溶剂，毒性显著降低，被视为环保型替代溶剂
溶解能力强：对油脂、橡胶、树脂等非极性物质溶解性优异
挥发性适中：既保证快速干燥，又减少过快挥发导致的损失
稳定性好：不易聚合、不易分解，储存运输安全
气味温和：轻微芳香气味，改善工作环境
缺点
高度易燃：闪点低（-3.9℃），属于危险易燃液体（UN 编号：2296）
麻醉性：高浓度蒸气具有麻醉作用，长期接触影响中枢神经系统CDC
溶解选择性：对极性物质溶解能力差，应用范围受限
环境影响：可在环境中长期残留，对水生生物有毒性CDC
四、核心应用领域
溶剂与清洗剂（最主要应用）
涂料、清漆、油墨的稀释剂和溶剂
橡胶加工行业的溶剂和萃取剂
精密仪器、电子元件的清洗剂
部分涂改液的溶剂成分
替代苯类溶剂，降低毒性风险
化工原料与中间体
脱氢制甲苯（石油化工重要工艺）
作为有机合成反应溶剂，如格氏反应、氢化反应等
用于生产环己基甲酸、环己基甲醇等精细化学品
特殊应用
色谱分析标准物质，校正温度计的标准物
用于导弹发动机启动液（PF-1 引火液）的成分，辅助特殊非挥发性燃料点火
汽油添加剂，提高辛烷值
有机合成反应的氢化溶剂
五、毒性安全与 MSDS 核心信息
毒性数据
| 毒性类型 | 数值 | 影响 |
|---|---|---|
| LD₅₀（大鼠经口） | 2250 mg/kg | 低急性毒性 |
| LC₅₀（大鼠吸入，4h） | 12000 ppm | 高浓度有致命风险CDC |
| 皮肤刺激性 | 中等 | 接触引起发红、干燥、皲裂、溃疡 |
| 眼睛刺激性 | 轻度 | 接触导致短暂不适，可恢复CDC |
| 致癌性 | 未被 IARC 列为致癌物 | 目前无充分证据表明致癌CDC |
安全防护要点
防火防爆：远离火源、热源，使用防爆型电气设备，配备干粉或二氧化碳灭火器
个人防护：
呼吸系统：高浓度环境佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）CDC
眼睛：戴化学安全防护眼镜CDC
身体：穿防静电工作服CDC
手部：戴橡胶耐油手套CDC
应急处理：
泄漏：迅速撤离污染区，切断火源，用砂土或惰性材料吸收，转移至安全场所处置
皮肤接触：立即用肥皂水和清水彻底冲洗至少 15 分钟CDC
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗 15 分钟，就医CDC
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，必要时进行人工呼吸，就医CDC
六、制备方法
甲苯催化加氢法（工业主流）
反应：C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃（150℃，11MPa，Ni/Pd 催化剂）
优点：原料易得（甲苯为石油化工常见产品），转化率高，产品纯度好
应用：大规模工业生产，占全球产能 90% 以上
环己烷甲基化法（实验室 / 特殊场景）
自由基取代：环己烷与氯甲烷 / 碘甲烷在光照或高温下反应
烷基化反应：环己烷与甲醇在酸性催化剂下反应
特点：选择性较低，副产物多，主要用于实验室制备
石油馏分分离法
从石油催化重整产物中分离提纯，得到混合甲基环己烷异构体
优点：成本低，适合大规模生产；缺点：纯度较低，需进一步精制
七、市场规模与价格分析
市场规模
全球市场：2025 年约1.72 亿美元，2025-2030 年预计年复合增长率 5.29%
亚洲市场：中国、韩国、日本为主要消费国，占全球需求 55% 以上
驱动因素：环保政策推动苯类溶剂替代，涂料、橡胶行业稳定需求，精细化工发展
价格趋势（2026 年 2 月）
| 纯度 | 价格区间（元 / 吨） | 备注 |
|---|---|---|
| 工业级（99.0%） | 6,500-7,500 | 主流产品，山东地区报价 |
| 高纯级（99.5%） | 7,800-8,800 | 用于电子、医药行业 |
| 色谱纯（99.9%） | 12,000-15,000 | 实验室分析用，小批量生产 |
价格影响因素：
原油价格波动（原料甲苯与石油关联）
供需关系（涂料行业季节性需求）
环保政策（影响生产成本）
区域差异（山东、江苏等化工大省价格较低）
八、总结与应用前景
甲基环己烷作为低毒环保型溶剂，正逐步替代苯、甲苯等传统溶剂，在涂料、橡胶、电子清洗等领域应用日益广泛。其脱氢制甲苯工艺是石油化工中芳烃生产的重要补充路径。未来随着环保要求提升和精细化工发展，甲基环己烷市场有望持续稳定增长，同时高性能、高纯度产品将成为行业发展方向。
