化合物简介
二恶烷，有机化合物，别名二氧六环、1,4-二氧己环，无色液体，稍有香味。属微毒类，对皮肤、眼部和呼吸系统有刺激性，并且可能对肝、肾和神经系统造成损害，急性中毒时可能导致死亡。主要用作溶剂、乳化剂、去垢剂等。
基本信息
中文名称
1,4-二氧六环
英文名称
1,4-Dioxane
中文别名
二噁烷; 二恶烷; 二氧六环; 1,4-二恶烷; 1,4-二氧己环; 1,4-二氧杂环己烷; 二噁烷; 1,4-二噁烷
英文别名
Diethylene dioxide; Diox; Dioxane; 1,4-Diethylene dioxide; 1,4-Dioxacyclohexane; 1,4-Dioxanne; 1,4-Dioxanne [French]; 5-19-01-00016 (Beilstein Handbook Reference); AI3-01055; BRN 0102551; CCRIS 269; Di(ethylene oxide); Diethylene ether; Dioksan; Dioksan [Polish]; Diossano-1,4; Diossano-1,4 [Italian]; Dioxaan-1,4; Dioxaan-1,4 [Dutch]; Dioxan; Dioxan-1,4; Dioxan-1,4 [German]; Dioxane, technical grade; Dioxane-1,4; Dioxanne; Dioxanne [French]; Dioxyethylene ether; EINECS 204-661-8; Glycol ethylene ether; Glycolethylenether; HSDB 81; NCI-C03689; NE 220; NSC 8728; RCRA waste number U108; Tetrahydro-1,4-dioxin; Tetrahydro-p-dioxin; Tetrahydro-para-dioxin; p-Dioxan; p-Dioxan [Czech]; p-Dioxin, tetrahydro-; para-Dioxane; p-Dioxane; 1,4-Diethylenedioxide; Dioxane [UN1165] [Flammable liquid]; RCRA waste no. U108; UN 1165; UN1165; 1,2-dioxane; ethoxyethane-ethene (1:2); Diokan; Diethylendioxid; Diethyeneoxide; 1,4-Dioxin,tetrahydro-
EINECS号
204-661-8
CAS号
123-91-1
分子式
C4H8O2
分子量
88.0524
LOGP
-0.42 at 20℃
物化性质
外观与性状
无色透明液体
密度
1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点
131.7°C at 760 mmHg
熔点
12 °C
闪点
22.3°C
折射率
n20/D 1.422(lit.)
水溶解性
SOLUBLE
稳定性
稳定
储运特性
室内通风，正常运输
蒸汽密度
3 (vs air)
蒸汽压
11.2mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
JG8225000
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 2
海关编码
29329990
毒性分级
LD50 in mice, rats (ml/kg): 5.7, 5.2 orally (Laug)
危险类别
3
包装等级
III
生产方法及用途
基本信息
中文名1,4-二氧六环
别称二噁烷、二恶烷、二氧六环、1,4-二恶烷
化学式C4H8O2
分子量88.11
CAS登录号123-91-1;28347-88-8;28347-91-3;39449-24-6;54841-74-6
EINECS登录204-661-8
熔点12℃
沸点101℃
水溶性易溶
密度1.033
闪点12℃
应用用作醋酸纤维素、树脂、植物油、矿物油、用作有机溶剂、稳定剂1
危险品标志F:Flammable、Xn:Harmful
领域化学
外观无色液体，稍有香味
外文名1,4-Dioxane
危险性符号F
安全性描述S7、S9、S16等
危险性描述R11、R19、R36/37等
基本简介
| 中文名称 | 1,4-二氧六环 |
| 英文名称 | 1,4-Dioxane |
| 中文别名 | 二噁烷; 二恶烷; 二氧六环; 1,4-二恶烷; 1,4-二氧六环; 1,4-二氧己环; 1,4-二氧杂环己烷; 二噁烷; 1,4-二噁烷 |
| 英文别名 | Diethylene dioxide; Diox; Dioxane; 1,4-Diethylene dioxide; 1,4-Dioxacyclohexane; 1,4-Dioxanne; 1,4-Dioxanne [French]; 5-19-01-00016 (Beilstein Handbook Reference); AI3-01055; BRN 0102551; CCRIS 269; Di(ethylene oxide); Diethylene ether; Dioksan; Dioksan [Polish]; Diossano-1,4; Diossano-1,4 [Italian]; Dioxaan-1,4; Dioxaan-1,4 [Dutch]; Dioxan; Dioxan-1,4; Dioxan-1,4 [German]; Dioxane, technical grade; Dioxane-1,4; Dioxanne; Dioxanne [French]; Dioxyethylene ether; EINECS 204-661-8; Glycol ethylene ether; Glycolethylenether; HSDB 81; NCI-C03689; NE 220; NSC 8728; RCRA waste number U108; Tetrahydro-1,4-dioxin; Tetrahydro-p-dioxin; Tetrahydro-para-dioxin; p-Dioxan; p-Dioxan [Czech]; p-Dioxin, tetrahydro-; para-Dioxane; p-Dioxane; 1,4-Diethylenedioxide; Dioxane [UN1165] [Flammable liquid]; RCRA waste no. U108; UN 1165; UN1165 |
| CAS号 | 123-91-1;28347-88-8;28347-91-3;39449-24-6;54841-74-6 |
| EINECS号 | 204-661-8 |
历史沿革
二恶烷
由乙二醇（或聚乙二醇醚）在硫酸催化下脱水而得。也可以由环氧乙烷直接二聚。二聚反应在酸性催化剂存在下进行，催化剂可以是硫酸、硫酸氢钠、三氟化硼等。
工业级二氧六环需要精制为纯品时，可将粉状氢氧化钠加入二氧六环中，除去酸性物质和水分，滤去固体物质后蒸馏即得成品。
理化性质
熔点：12℃
沸点：101℃
闪点：12℃（CC）
临界温度：312℃
临界压力：5.14MPa
引燃温度：180℃
爆炸上限（V/V）：22.2%
爆炸下限（V/V）：2.0%
折射率：1.422（20℃）
饱和蒸气压：4.1kPa（20℃）
外观：无色透明液体
溶解性：与水混溶，可混溶于多数有机溶剂2
分子结构数据
摩尔折射率：21.65
摩尔体积（cm3/mol）：88.5
等张比容（90.2K）：209.3
表面张力（dyne/cm）：31.2
极化率（10-24cm3）：8.582
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：18.5
重原子数量：6
表面电荷：0
复杂度：26.5
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1 2
毒理学数据
1、急性毒性
LD50：5170mg/kg（大鼠经口）；7600mg/kg（兔经皮）
LC50：46000mg/m3（大鼠吸入，2h）
2、刺激性
家兔经皮：515mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
家兔经眼：100mg，重度刺激。
3、亚急性与慢性毒性
大鼠接触浓度为10.6g/m3，每天8h，4~26次，10只动物中有7只死亡，存活动物出现黏膜刺激、消瘦、痉挛、麻醉、蛋白尿及严重肝肾损害。
4、致突变性
DNA抑制：人HeLa细胞400mmol/L。
DNA损伤：大鼠经口2550mg/kg。
微核试验：小鼠经口900mg/kg。
姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢10500mg/L。
5、致畸性
大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）10g/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形
6、致癌性
IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。2
生态学数据
1、生态毒性
LC50：10000ppm（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；13000mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）
EC50：4700mg/L（24h）（水蚤）
2、生物降解性
好氧生物降解：672~4320h
厌氧生物降解：2688~17280h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：1608~8.00×104h
空气中光氧化半衰期：8.1~81h2
用途
主要用途
二恶烷
该品在医药、化妆品、香料等特殊精细化学品制造，以及科学研究中作为溶剂、反应介质、萃取剂使用。在日本，该品主要用作1,1,1-三氯乙烷的稳定剂，添加量为2.5-4%；
其次，应用较多的是作为聚氨酯合成革、氨基酸合成革等的反应溶剂。该品溶解能力强，与二甲基甲酰胺相近，比四氢呋喃强。
二氧六环有以下用途值得重视：
（1）与三氧化硫形成络合物，可用作许多化合物合成时的硫酸化剂；
（2）用于医药、农药的提取，石油产品的脱蜡等；
（3）用作染料分散剂、木材着色剂的分散剂以及油溶性染料的溶剂；
（4）用作高纯度金属表面处理剂等。
该品对皮肤、肺、粘膜有刺激性。严重中毒时可损害肝、肾。;用作醋酸纤维素、树脂、植物油、矿物油、溶性染料等的溶剂，用于制喷漆、清漆、增塑剂、润滑剂等;用作色谱分析试剂及乙酸纤维及其衍生物的溶剂;用作醋酸纤维素、植物油、矿物油、溶性染料等的溶剂，用于制喷漆、清漆、增塑剂、润滑剂等;具有醚类的一般特性，主要用作医药和有机合成中的萃取剂，油漆的剥离剂，染料溶剂和分散剂，以及在聚氨脂合成革中代替四氢呋喃等。
物质毒性
毒性作用试验数据
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性 | 吸入 | 人类 | 470 ppm | 行为毒性——抽搐，癫痫 血管毒性——血压升高 胃肠道毒性——其他变化 |
2 | 急性 | 吸入 | 人类 | 5500 ppm/1M | 眼毒性——流泪 眼毒性——结膜刺激 肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 |
3 | 急性 | 吸入 | 人类 | 470 ppm/3D | 大脑毒性——其他退行性改变 肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 肝毒性肝脏——其他变化 |
4 | 急性 | 口服 | 哺乳动物- 大鼠 | 4200 mg/kg | 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 |
5 | 急性 | 吸入 | 哺乳动物- 大鼠 | 46 gm/m3/2h | 眼毒性——无明显变化 |
二恶烷通过吸入、食入、经皮吸收进入体内。有麻醉和刺激作用，在体内有蓄积作用。接触大量蒸气引起眼和上呼吸道刺激，伴有头晕、头痛、嗜睡、恶心、呕吐等。可致肝、皮肤损害，甚至发生尿毒症。
对皮肤、眼部和呼吸系统有刺激性，并可能对肝、肾和神经系统造成损害，急性中毒时 可能导致死亡，已被美国列为致癌物质。
急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：不含过氧化物的废料液经浓缩后，控制一定的速度燃烧。含过氧化物的废料经浓缩后，在安全距离外敞口燃烧。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、卤素接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、卤素单质、酸类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
安全术语
S7：Keep container tightly closed.
保存在严格密闭容器中。
S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通风良好的场所。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
食入时，立即求医并出示容器/标签。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
S62：If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食后不要催吐：立即求医并出示该容器或标签。
风险术语
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R19：May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性过氧化物。
R36/37：Irritating to eyes and respiratory system.
刺激眼睛和呼吸系统。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
食物含量
海鱼、烤鸡、肉制品、西红柿、番茄酱、胡椒、咖啡等二恶烷含量都在10~100 ppm。
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