邻氯氯苄(CAS:611-19-8)是一种重要的卤代芳烃有机中间体,无色透明液体,沸点 214-215℃,密度 1.26,主要用于农药、医药、染料合成,当前市场价格约11,500-14,000 元 / 吨(99% 纯度),具有强刺激性和腐蚀性,需严格防护。
一、基本信息
| 项目 | 详情 |
|---|---|
| 中文名称 | 邻氯氯苄、2 - 氯苄基氯、α,2 - 二氯甲苯 |
| 英文名称 | 2-Chlorobenzyl chloride, 1-Chloro-2-(chloromethyl)benzene |
| CAS 号 | 611-19-8 |
| EINECS 号 | 210-258-8 |
| 分子式 | C₇H₆Cl₂ |
| 分子量 | 161.03 g/mol |
| 分子结构 | 苯环邻位(2 号位)连接氯原子和氯甲基 (-CH₂Cl) |
| 常见纯度 | ≥99%(工业级),≥99.5%(医药级) |
二、物理化学性质
外观与气味:无色至淡黄色透明液体,有苦杏仁气味,有强烈刺激性
沸点:214-215℃(常压),95-96℃(2.67kPa)
熔点:-17℃
密度:1.26 g/cm³(20℃)
折射率:1.554-1.556(nD20)
闪点:97℃(闭杯),属可燃液体
溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂
稳定性:常温稳定,遇水或潮湿空气缓慢水解生成邻氯苯甲醇和盐酸;遇明火、高温可燃,释放有毒氯化物气体
三、主要应用领域
农药工业(最大应用)
合成除草剂异恶草松(广灭灵)的关键中间体
制备拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,杀虫谱广
生产杀螨剂、杀菌剂等农用化学品
医药工业
合成酶抑宁(安贝氯铵)等抗胆碱酯酶药物
制备抗组胺药、抗炎药中间体
合成血管扩张药、抗肿瘤药物的前体
染料与颜料
生产酸性染料、活性染料、分散染料
合成颜料中间体,如邻氯苯甲醛、邻氯苯甲酸
其他应用
合成邻氯氰苄、邻氯苯甲醇、邻氯苯乙酸等精细化工产品
用于聚合物改性、表面活性剂合成
作为有机合成中的烷基化试剂和氯化试剂
四、毒性与安全信息
1. 毒性数据
急性毒性:LD50(大鼠,经口):1200 mg/kg;LC50(大鼠,吸入):>260 mg/m³/4h
皮肤刺激:兔,500 mg/24h,重度刺激;可引起皮肤灼伤、红斑、水泡
眼睛刺激:兔,100 mg,重度刺激;可导致角膜损伤、失明风险
致癌性:IARC 未分类,无明确证据表明致癌性
2. 安全操作要点
个人防护:佩戴耐酸碱橡胶手套、防护眼镜 / 面罩、防化服、防毒面具(半面罩或全面罩)
操作环境:在通风橱中进行,远离火源、热源,避免与水、醇类接触
储存条件:阴凉(<30℃)、干燥、通风库房,密封容器,与氧化剂、碱类、醇类、食品分开存放
应急处理:
皮肤接触:立即用大量流动清水冲洗至少 15 分钟,就医
眼睛接触:提起眼睑,用大量清水或生理盐水冲洗 15 分钟,就医
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,呼吸困难时给氧,就医
泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附,收集后转移至安全场所处理
五、生产工艺
主流合成路线:邻氯甲苯侧链氯化法(工业首选)
反应原理:邻氯甲苯与氯气在光照或引发剂(如过氧化苯甲酰)存在下,于 110-130℃进行自由基取代反应,生成邻氯氯苄及少量二氯化物
C₆H₄ClCH₃ + Cl₂ → C₆H₄ClCH₂Cl + HCl↑
工艺步骤:
邻氯甲苯经脱水、精制后加入氯化反应器
通入氯气,控制反应温度和氯气流量
反应液经水洗、碱洗、干燥、减压蒸馏得到成品
副产盐酸回收利用
技术特点:
单程转化率约 60-70%,选择性 > 90%
产品纯度可达 99% 以上
需控制反应深度,避免生成过多二氯化物(邻氯二氯苄)
六、市场与供应商信息
1. 价格行情(2026 年 2 月最新)
表格
| 纯度 | 地区 | 价格(元 / 吨) | 备注 |
|---|---|---|---|
| 99% | 山东淄博 | 11,900 | 出厂价 |
| 99% | 江苏南通 | 11,500 | 市场价 |
| 99% | 山东满堂红新材料 | 13,900 | 高端工业级 |
| 99% | 济南创世化工 | 13,000 | 桶装(250kg / 桶) |
价格趋势:自 2025 年初价格从 25 万元 / 吨高位回落至当前稳定区间,预计短期内保持平稳
七、质量标准(工业级)
表格
| 项目 | 指标 | 检测方法 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色透明液体,无机械杂质 | 目测 |
| 含量 | ≥99.0% | 气相色谱法 (GC) |
| 水分 | ≤0.1% | 卡尔・费休法 |
| 酸度 | ≤0.05%(以 HCl 计) | 酸碱滴定法 |
| 邻氯二氯苄 | ≤0.5% | 气相色谱法 (GC) |
八、运输与包装
包装:250kg / 全塑桶或200kg / 铁桶(内衬防腐层),密封良好,贴有腐蚀性、刺激性物质警示标签
运输:
按腐蚀性危险品(UN 3265,8 类)运输
运输车辆需有危险品运输资质,配备泄漏应急处理设备
避免暴晒、雨淋,严禁与食品、氧化剂、碱类混运
九、上下游产业链
上游原料:邻氯甲苯(主要)、氯气、催化剂 → 邻氯氯苄 → 下游产品:异恶草松(农药)、酶抑宁(医药)、邻氯氰苄、邻氯苯甲醇、染料中间体
上游:邻氯甲苯(约 9,000-10,000 元 / 吨)、氯气(约 1,000 元 / 吨)下游:异恶草松(约 180,000 元 / 吨)、邻氯氰苄(约 25,000 元 / 吨)
总结:邻氯氯苄是连接基础化工与精细化工的关键中间体,在农药和医药领域具有不可替代的地位。其生产技术成熟,市场供应稳定,价格已回归理性区间。采购时建议优先选择山东、江苏地区规模较大的供应商,确保产品质量和供应稳定性,并严格遵守安全操作规程,防止人身伤害和环境污染。




