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详细说明

邻氯氯苄(CAS:611-19-8)是一种重要的卤代芳烃有机中间体,无色透明液体沸点 214-215℃密度 1.26,主要用于农药、医药、染料合成,当前市场价格约11,500-14,000 元 / 吨(99% 纯度),具有强刺激性和腐蚀性,需严格防护。


一、基本信息

项目详情
中文名称邻氯氯苄、2 - 氯苄基氯、α,2 - 二氯甲苯
英文名称2-Chlorobenzyl chloride, 1-Chloro-2-(chloromethyl)benzene
CAS 号611-19-8
EINECS 号210-258-8
分子式C₇H₆Cl₂
分子量161.03 g/mol
分子结构苯环邻位(2 号位)连接氯原子和氯甲基 (-CH₂Cl)
常见纯度≥99%(工业级),≥99.5%(医药级)

二、物理化学性质

  1. 外观与气味:无色至淡黄色透明液体,有苦杏仁气味,有强烈刺激性

  2. 沸点:214-215℃(常压),95-96℃(2.67kPa)

  3. 熔点:-17℃

  4. 密度:1.26 g/cm³(20℃)

  5. 折射率:1.554-1.556(nD20)

  6. 闪点:97℃(闭杯),属可燃液体

  7. 溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂

  8. 稳定性:常温稳定,遇水或潮湿空气缓慢水解生成邻氯苯甲醇和盐酸;遇明火、高温可燃,释放有毒氯化物气体


三、主要应用领域

  1. 农药工业(最大应用)

    • 合成除草剂异恶草松(广灭灵)的关键中间体

    • 制备拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,杀虫谱广

    • 生产杀螨剂、杀菌剂等农用化学品

  2. 医药工业

    • 合成酶抑宁(安贝氯铵)等抗胆碱酯酶药物

    • 制备抗组胺药、抗炎药中间体

    • 合成血管扩张药、抗肿瘤药物的前体

  3. 染料与颜料

    • 生产酸性染料、活性染料、分散染料

    • 合成颜料中间体,如邻氯苯甲醛、邻氯苯甲酸

  4. 其他应用

    • 合成邻氯氰苄、邻氯苯甲醇、邻氯苯乙酸等精细化工产品

    • 用于聚合物改性、表面活性剂合成

    • 作为有机合成中的烷基化试剂氯化试剂


四、毒性与安全信息

1. 毒性数据

  • 急性毒性:LD50(大鼠,经口):1200 mg/kg;LC50(大鼠,吸入):>260 mg/m³/4h

  • 皮肤刺激:兔,500 mg/24h,重度刺激;可引起皮肤灼伤、红斑、水泡

  • 眼睛刺激:兔,100 mg,重度刺激;可导致角膜损伤、失明风险

  • 致癌性:IARC 未分类,无明确证据表明致癌性

2. 安全操作要点

  • 个人防护:佩戴耐酸碱橡胶手套防护眼镜 / 面罩防化服防毒面具(半面罩或全面罩)

  • 操作环境:在通风橱中进行,远离火源、热源,避免与水、醇类接触

  • 储存条件:阴凉(<30℃)、干燥、通风库房,密封容器,与氧化剂、碱类、醇类、食品分开存放

  • 应急处理

    • 皮肤接触:立即用大量流动清水冲洗至少 15 分钟,就医

    • 眼睛接触:提起眼睑,用大量清水或生理盐水冲洗 15 分钟,就医

    • 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,呼吸困难时给氧,就医

    • 泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附,收集后转移至安全场所处理


五、生产工艺

主流合成路线邻氯甲苯侧链氯化法(工业首选)

  1. 反应原理:邻氯甲苯与氯气在光照或引发剂(如过氧化苯甲酰)存在下,于 110-130℃进行自由基取代反应,生成邻氯氯苄及少量二氯化物

  2. C₆H₄ClCH₃ + Cl₂ → C₆H₄ClCH₂Cl + HCl↑
  3. 工艺步骤

    • 邻氯甲苯经脱水、精制后加入氯化反应器

    • 通入氯气,控制反应温度和氯气流量

    • 反应液经水洗、碱洗、干燥、减压蒸馏得到成品

    • 副产盐酸回收利用

  4. 技术特点

    • 单程转化率约 60-70%,选择性 > 90%

    • 产品纯度可达 99% 以上

    • 需控制反应深度,避免生成过多二氯化物(邻氯二氯苄)


六、市场与供应商信息

1. 价格行情(2026 年 2 月最新)

表格

纯度地区价格(元 / 吨)备注
99%山东淄博11,900出厂价
99%江苏南通11,500市场价
99%山东满堂红新材料13,900高端工业级
99%济南创世化工13,000桶装(250kg / 桶)

价格趋势:自 2025 年初价格从 25 万元 / 吨高位回落至当前稳定区间,预计短期内保持平稳


七、质量标准(工业级)

表格

项目指标检测方法
外观无色透明液体,无机械杂质目测
含量≥99.0%气相色谱法 (GC)
水分≤0.1%卡尔・费休法
酸度≤0.05%(以 HCl 计)酸碱滴定法
邻氯二氯苄≤0.5%气相色谱法 (GC)

八、运输与包装

  1. 包装250kg / 全塑桶200kg / 铁桶(内衬防腐层),密封良好,贴有腐蚀性、刺激性物质警示标签

  2. 运输

    • 腐蚀性危险品(UN 3265,8 类)运输

    • 运输车辆需有危险品运输资质,配备泄漏应急处理设备

    • 避免暴晒、雨淋,严禁与食品、氧化剂、碱类混运


九、上下游产业链

上游原料:邻氯甲苯(主要)、氯气、催化剂 → 邻氯氯苄 → 下游产品:异恶草松(农药)、酶抑宁(医药)、邻氯氰苄、邻氯苯甲醇、染料中间体

上游:邻氯甲苯(约 9,000-10,000 元 / 吨)、氯气(约 1,000 元 / 吨)下游:异恶草松(约 180,000 元 / 吨)、邻氯氰苄(约 25,000 元 / 吨)


总结:邻氯氯苄是连接基础化工与精细化工的关键中间体,在农药和医药领域具有不可替代的地位。其生产技术成熟,市场供应稳定,价格已回归理性区间。采购时建议优先选择山东、江苏地区规模较大的供应商,确保产品质量和供应稳定性,并严格遵守安全操作规程,防止人身伤害和环境污染。

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