一、基本信息
| 项目 | 详细内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 4 - 氯 - 3 - 甲酚，对氯间甲酚，3 - 甲基 - 4 - 氯苯酚 |
| 英文名称 | 4-Chloro-3-methylphenol, 4-Chloro-m-cresol, PCMC |
| CAS 号 | 59-50-7 |
| EC 号 | 200-431-6 |
| 分子式 | C₇H₇ClO |
| 分子量 | 142.58 g/mol |
| 化学结构 | 间甲酚的 4 位被氯原子取代 |
| 常用别名 | Chlorocresol, Preventol, CMK |
二、物理化学性质
| 性质 | 参数 |
|---|---|
| 外观 | 无色至粉红色白色结晶固体，有苯酚气味 |
| 熔点 | 63-68°C（文献值略有差异） |
| 沸点 | 235°C，125°C/1.33 kPa（减压） |
| 闪点 | 118°C |
| 密度 | 1.26 g/cm³（20°C） |
| 溶解度 | 微溶于水（约 4 g/L，20°C），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、石油醚等多数有机溶剂，能随水蒸气挥发 |
| pKa | 9.5（25°C） |
| 稳定性 | 性质稳定，不易分解 |
三、应用领域
1. 防腐剂与消毒剂
化妆品：蛋白质香波、婴儿化妆品等，最大允许用量0.2%（质量分数），常用0.1%-0.2%
医药：药用辅料、注射剂、滴眼液等医药产品防腐剂，符合《中国药典》标准
个人护理品：牙膏、乳液、面霜等
工业：皮革、木材、涂料、胶粘剂、纺织等领域防霉抗菌
2. 有机合成中间体
农药：合成杀菌剂、杀虫剂、除草剂
染料：生产各类有机颜料
医药：合成多种药物
其他：电影胶片防腐剂、润滑剂添加剂
3. 其他应用
兽医药品防腐剂
鼻腔充血治疗用雾化液活性成分（10% 浓度）
利阿诺定受体激活剂，用于生物医学研究
四、毒性与安全信息
急性毒性
大鼠经口 LD₅₀：约340-500 mg/kg
小鼠经口 LD₅₀：约250-400 mg/kg
兔经皮 LD₅₀：>2000 mg/kg
吸入毒性：LC₅₀（大鼠，4 小时）>1.9 mg/L 空气
刺激性与腐蚀性
对眼睛：强烈刺激性，可引起角膜损伤
对皮肤：中等刺激性，长期接触可能导致过敏反应
对呼吸道：吸入粉尘或蒸气可引起刺激，导致咳嗽、呼吸困难
危险性类别
UN 编号：2669（溶液），3437（固体）
危险标签：有毒（T），刺激性（Xi）
主要危害：摄入、吸入或皮肤接触有害，对水生生物有毒
安全操作建议
穿戴适当的防护装备：手套、护目镜、防护服、呼吸器
避免与强氧化剂、强碱接触
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火源和热源
配备泄漏应急处理设备
五、合成方法
主要工业路线：间甲酚氯化法
原料：间甲酚、氯化剂（二氯硫酰 SO₂Cl₂或氯气 Cl₂）
工艺：
将间甲酚缓慢加入二氯硫酰中，搅拌，控制温度30-50°C
加完后保温反应16 小时
水洗，用碳酸钠溶液洗至碱性，再用热水洗至中性
分出油层，无水氯化钙干燥
减压蒸馏，收集相应馏分，冷却结晶得到产品
副产物：少量 2 - 氯 - 3 - 甲基苯酚等异构体，通过精馏分离
六、市场与供应商信息
价格行情（2026 年 2 月）
| 纯度 | 包装 | 价格区间 | 备注 |
|---|---|---|---|
| 98% | 25kg / 桶 | 180-220 元 /kg | 工业级 |
| 99% | 25kg / 桶 | 200-240 元 /kg | 医药级 / 化妆品级 |
| 99.5% | 1kg / 瓶 | 350-450 元 /kg | 分析纯 / 标准品 |
注：实际价格因供应商、采购量、地区等因素有差异，部分供应商报价为电议
主要供应商
国际品牌：
Sigma-Aldrich（默克）：提供 99% 纯度标准品和工业级产品
默克密理博：提供合成用 PCMC
国内供应商：
盖德化工网、ChemicalBook 等平台显示多家供应商可提供 59-50-7 产品
山东 / 济南地区：
济南创世化工：可能提供相关产品（需进一步确认）
山东满堂红化工：需查询具体供应情况
七、质量标准
| 项目 | 医药级标准 | 工业级标准 |
|---|---|---|
| 含量 | ≥99.0% | ≥98.0% |
| 熔点 | 64-67°C | 63-68°C |
| 水分 | ≤0.5% | ≤1.0% |
| 氯化物 | ≤0.01% | ≤0.05% |
| 重金属 | ≤10 ppm | ≤20 ppm |
八、法规与环保
欧盟：列入 REACH 高关注物质清单，化妆品中最大允许浓度0.2%
中国：《化妆品安全技术规范》允许使用，最大浓度0.2%；《中国药典》2020 年版四部收载药用级氯甲酚标准
环保：对水生生物有毒，废水排放需符合国家环保标准，避免污染水体
总结：4 - 氯 - 3 - 甲酚（PCMC）是一种应用广泛的高效防霉抗菌剂，兼具防腐与消毒双重功能，在化妆品、医药、工业等领域具有重要地位。选择供应商时应关注产品纯度、质量标准、价格及供货稳定性，同时需严格遵守相关安全操作规程和环保要求。
