化合物简介
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基本信息
中文名称
苯胺甲基三乙氧基硅烷
英文名称
Anilino-methyl-triethoxysilane
中文别名
N-苯氨基甲基三乙氧基硅烷
英文别名
(N-Phenylamino)methyltriethoxysilane; N-(Triethoxysilylmethyl)aniline; N-phenylaminomethyltriethoxysilane; N-[(triethoxysilyl)methyl]aniline; Anilinomethyltriethoxysliane; Anilmomethyltriethoxysilane
CAS号
3473-76-5
分子式
C<sub>13</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub>Si
分子结构
分子量
269.4121
精确质量
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PSA
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LOGP
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编号系统
UNII
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物化性质
外观与性状
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密度
1.025g/cm<sup>3</sup>
沸点
315.3°C at 760 mmHg
熔点
闪点
144.5°C
折射率
水溶解性
稳定性
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储运特性
蒸汽密度
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蒸汽压
0.000441mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
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安全说明
WGK Germany
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危险类别码
海关编码
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危险品运输编码
毒性分级
危险类别
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包装等级
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危险品标志
危险性防范说明
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信号词
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危险性描述
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危险标志
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生产方法及用途
一、基础信息
化学名称：苯胺甲基三乙氧基硅烷，又称 N - 苯氨基甲基三乙氧基硅烷CAS 号：3473-76-5分子式：C₁₃H₂₃NO₃Si分子量：269.41常用别名：硅烷偶联剂 SJ-42、ND-42、IOTA 5142化学结构：C₆H₅NHCH₂Si (OC₂H₅)₃（分子中心硅原子连接三个乙氧基和一个苯胺甲基链）EINECS 号：222-431-1海关编码：2931900090
二、物理化学性质
| 性质参数 | 数值 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观 | 淡黄色透明油状液体 | 工业品常见颜色 |
| 密度 | 1.004 g/cm³（25℃） | 相对密度 |
| 沸点 | 132-142℃（4 mmHg） | 减压条件下测量 |
| 闪点 | >110℃ | 属于高闪点液体 |
| 折射率 | 1.4857（25℃） | 光折射率 |
| 溶解性 | 溶于醇、酮、酯、烃等多数有机溶剂，不溶于水 | 遇水缓慢水解 |
| 纯度 | 通常≥96%，工业级≥98% | 高品质可达 99% |
| 水解敏感性 | 7 级（缓慢与水 / 湿气反应） | 生成硅醇和乙醇 |
| pKa 值 | 4.15±0.50（预测值） | 弱碱性 |
三、分子特性与反应机理
1. 核心特性
α- 硅烷结构：氨基通过亚甲基直接连接硅原子，与 γ- 氨基硅烷相比，烷氧基活性更高，交联速度更快
双官能团：同时拥有有机胺基（C₆H₅NH-）和无机硅氧基（-Si (OC₂H₅)₃），实现有机 - 无机界面桥接
空间位阻效应：苯环与氨基的邻位效应使氮原子电子云密度增加，提高反应活性
2. 关键反应
水解反应：乙氧基与水反应生成硅醇（-SiOH）和乙醇，反应式：C₆H₅NHCH₂Si (OC₂H₅)₃+3H₂O → C₆H₅NHCH₂Si (OH)₃+3C₂H₅OH特点：水解速率快于 γ- 氨丙基硅烷，无需催化剂即可进行
缩合反应：硅醇基团间脱水形成 Si-O-Si 键，产生寡聚物或聚合物
界面反应：
与无机材料（玻璃、金属氧化物等）表面羟基反应形成 Si-O - 无机材料化学键
苯胺基可与环氧树脂、异氰酸酯等有机聚合物发生化学反应，形成稳定结合
四、合成方法
1. 主流合成路线
氯甲基三乙氧基硅烷与苯胺缩合法（工业常用，收率约 78%）：
原料：氯甲基三乙氧基硅烷（15267-95-5）+ 苯胺 + 缚酸剂（如三乙胺）
反应：在惰性气氛下，于 80-120℃搅拌反应 6-12 小时
后处理：过滤除去生成的盐，减压蒸馏收集 132-142℃/4 mmHg 馏分
精制：可通过分子筛干燥或再蒸馏提高纯度
2. 其他合成路径
甲基三乙氧基硅烷的胺化反应（实验室方法）
苯胺与甲醛、三乙氧基硅烷的 Mannich 型缩合反应
五、主要应用领域
1. 硅烷偶联剂与表面改性剂（核心应用）
复合材料增强：用于玻璃纤维、碳纤维、无机填料（氢氧化铝、高岭土、云母等）表面处理，显著提高与树脂（环氧树脂、酚醛树脂、尼龙等）的界面结合力，提升复合材料力学强度、耐热性和耐水性
涂层附着力促进：添加到涂料配方中，改善涂层对金属、玻璃、陶瓷等基材的附着力，提高耐候性和抗腐蚀性能
2. 交联剂与固化剂
RTV 硅橡胶交联剂：作为单组分室温硫化硅橡胶的交联剂和水分清除剂，加快硫化速度，提高粘接强度
树脂改性剂：用于酚醛、环氧、尼龙、三聚氰胺树脂的交联改性，提升树脂的耐热性和力学性能
硅烷改性聚合物（SMP）合成：用于制备胶粘剂和密封剂用的硅烷改性聚醚、聚氨酯等，提供优异的粘结性和耐候性
3. 特殊应用
胶粘剂与密封剂：作为配方中的附着力促进剂和交联剂，适用于建筑、汽车、电子等领域
颜料表面处理：改善颜料在涂料和塑料中的分散性和稳定性，提高着色力和耐迁移性
生物材料改性：用于医疗器械表面涂层，提高生物相容性
催化剂载体：用于制备负载型催化剂，利用其双官能团特性固定活性组分
六、安全性与 MSDS 要点
1. 危险性概述
| 危害类别 | 具体危害 | 警示标识 |
|---|---|---|
| 急性毒性 | 吸入致命（H330）、吞咽有害（H302） | GHS06（骷髅头） |
| 皮肤危害 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤（H314） | GHS05（腐蚀） |
| 生殖毒性 | 可能损害生育能力或胎儿（H360） | GHS08（健康危害） |
| 特异性靶器官毒性 | 反复接触或长期接触可能对器官造成损害（H370、H372） | GHS08 |
| 皮肤过敏 | 可能引起皮肤过敏反应（H317） | GHS07（感叹号） |
| 环境危害 | 对水生环境有长期危害（H410） | GHS09（环境） |
2. 安全操作与防护
个人防护：穿戴防护手套（丁腈或氟橡胶）、护目镜、防护服和防毒面具
操作条件：在通风良好的通风橱中操作，避免接触水分和空气
储存要求：密封保存在干燥、阴凉处，充氮气保护，温度控制在 2-8℃
废弃物处理：按危险化学品处理，不得随意排放
3. 急救措施
吸入：立即转移至新鲜空气处，保持呼吸道通畅，必要时进行人工呼吸，就医
皮肤接触：立即脱去污染衣物，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟，就医
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟，就医
误食：立即漱口，不要催吐，就医
七、市场与供应商信息
1. 市场概况
市场规模：2024 年中国市场约 14.3 亿元，预计 2025 年达 15.8 亿元，年复合增长率约 8.3%
价格区间：工业级约 ¥80-120/kg，试剂级（99%）约 ¥500-800/kg（随纯度和包装变化）
主要消费领域：复合材料（40%）、胶粘剂与密封剂（30%）、涂料（20%）、其他（10%）
2. 主要供应商
| 供应商类型 | 代表企业 | 特点 |
|---|---|---|
| 国际品牌 | Fluorochem、AK Scientific、Matrix Scientific | 试剂级为主，价格较高 |
| 国内品牌 | 南大化工（ND-42）、湖北新蓝天、杭州杰西卡化工 | 工业级为主，性价比高 |
| 试剂供应商 | 百灵威、阿拉丁、泰坦科技 | 提供分析纯和化学纯产品 |
| 定制合成商 | 前衍化学、摩贝化学 | 可提供公斤级至吨级定制生产 |
3. 济南地区供应商
济南创世化工有限公司目前未查询到该产品的直接供应记录，主要经营燕山石化、吉林石化等大型石化公司产品及进口产品。如需采购，可联系济南周边供应商或通过网络平台寻找。
八、质量标准与检测方法
1. 典型质量指标
| 项目 | 指标 | 检测方法 |
|---|---|---|
| 外观 | 淡黄色透明液体 | 目视法 |
| 含量 | ≥98.0% | GC（气相色谱法） |
| 密度 | 1.002-1.006 g/cm³ | 密度瓶法 |
| 折射率 | 1.4850-1.4870 | 阿贝折射仪法 |
| 水分 | ≤0.3% | 卡尔费休法 |
| 氯离子 | ≤50 ppm | 离子色谱法 |
2. 分析方法
定性分析：红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（¹H NMR）确认特征官能团
定量分析：气相色谱（GC）外标法测定主含量
杂质分析：GC-MS（气相色谱 - 质谱联用）检测微量杂质
九、包装与储运
1. 包装规格
实验室级别：5g、25g、100g 玻璃瓶
工业级别：1kg / 瓶、5kg / 桶、25kg / 桶（塑料或铁桶）、200kg / 桶（大包装）
2. 储运注意事项
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火种、热源
保持容器密封，避免受潮，推荐充氮气保护
应与氧化剂、酸类、食品化学品分开存放，切忌混储
搬运时轻装轻卸，防止包装破损
运输按危险化学品管理，遵守相关法规要求
十、与其他氨基硅烷的性能对比
| 性能 | 苯胺甲基三乙氧基硅烷（α 型） | γ- 氨丙基三乙氧基硅烷（γ 型，KH-550） | 差异说明 |
|---|---|---|---|
| 水解速率 | 快 | 较慢 | α 型氨基靠近硅原子，加速水解 |
| 交联速度 | 快 | 较慢 | 水解产物反应活性更高 |
| 热稳定性 | 高（Si-C 键更稳定） | 较低 | α 型高温下不易断键 |
| 与环氧树脂反应性 | 高 | 中 | 苯胺基反应活性优于脂肪胺 |
| 耐水性 | 优 | 良 | α 型结构提供更好的疏水性能 |
| 适用体系 | 环氧、酚醛、聚氨酯等 | 聚酯、环氧、尼龙等 | 应用领域有重叠但各有侧重 |
总结
苯胺甲基三乙氧基硅烷是一种高性能α 型氨基硅烷偶联剂，其分子结构中氨基与硅原子的近距离排布赋予其快速水解、高反应活性的特点，使其在复合材料、胶粘剂、涂料等领域具有独特优势。作为连接有机与无机材料的 "分子桥梁"，它能显著提升材料界面结合力和整体性能，是现代材料工业中不可或缺的关键助剂。使用时需严格遵守安全操作规程，注意其腐蚀性和生殖毒性风险。
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