苯甲醇（Benzyl alcohol），别名苄醇、α- 羟基甲苯，是最简单的芳香醇之一，分子式为 C₆H₅CH₂OH（C₇H₈O），分子量 108.14，CAS 号 100-51-6，常用缩写 BnOH（Bn 代表苄基）。它是一种重要的有机化工原料，广泛应用于医药、香料、化妆品和工业领域。
一、基本结构与天然存在
结构特点：由苯基（C₆H₅-）和羟甲基（-CH₂OH）组成，可看作是甲醇分子中的一个氢原子被苯基取代的产物
天然来源：在自然界中多以酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、风信子油、秘鲁香脂、丁香和茶叶等植物中EMA
二、物理性性
| 性质 | 参数值 |
|---|---|
| 外观 | 无色透明液体，有温和宜人的芳香气味 |
| 熔点 | -15.3℃ |
| 沸点 | 205.3℃ |
| 相对密度 | 1.045 g/cm³（25℃） |
| 折射率 | 1.5396（20℃） |
| 闪点 | 93℃（闭杯），100℃（开杯） |
| 水溶性 | 4 g/100 mL（25℃），呈中等水溶性 |
| 溶解性 | 与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂混溶 |
| 蒸气压 | 0.13 kPa（60℃），蒸气压低 |
| 粘度 | 5.8 mPa·s（20℃） |
三、化学性质
苯甲醇兼具芳香烃和醇类的典型化学性质，同时具有一些独特反应特性：
羟基反应
与有机酸或无机酸反应生成酯（如苯甲酸苄酯、硝酸苄酯），是重要的酯化反应原料
可被氧化为苯甲醛，进一步氧化生成苯甲酸（常用氧化剂：高锰酸钾、重铬酸钾）
在催化剂存在下可发生脱水反应生成二苄醚
可与卤化氢反应生成苄基卤化物（如苄基氯）
苯环反应
可发生硝化、磺化、卤代等亲电取代反应，主要生成邻、对位取代产物
苯环上的取代基会影响反应活性和选择性
特殊反应
180℃时与硫酸混合会分解爆炸
100℃以上在溴化氢和铁催化下会聚合发热
具有弱碱性，可与强酸形成盐
可作为氢供体参与还原反应
四、制备方法
工业合成法
苄基氯水解法：在碱性条件下（如 NaOH 水溶液）水解苄基氯，常用相转移催化剂加速反应
甲苯氧化法：甲苯在催化剂存在下氧化生成苯甲醇和苯甲醛混合物，经分离纯化得到产品
苯甲醛还原法：用氢气或硼氢化钠等还原剂还原苯甲醛
天然提取法：从天然植物精油中分离提取，但成本较高，主要用于高端香料生产
五、主要用途
苯甲醇是一种多功能化合物，应用领域广泛：
| 应用领域 | 具体用途 |
|---|---|
| 医药工业 | ・注射剂和外用制剂的防腐剂（抑制细菌、真菌生长）・局部麻醉剂，减轻注射疼痛・药物合成中间体（如合成青霉素、头孢菌素）・头虱治疗药物的活性成分 |
| 香料与化妆品 | ・定香剂，延长香气持久性・香料溶剂，溶解不溶于水的香料成分・化妆品防腐剂和溶剂（如香水、面霜、洗发水） |
| 工业领域 | ・优良溶剂，用于油漆、油墨、清漆、环氧树脂涂料・有机合成中间体，制备苄基酯、醚、卤化物等・纺织助剂，改善纤维性能・金属表面处理剂 |
| 食品工业 | ・食品添加剂，用于食品包装材料（FDA 认定为 GRAS 物质）・香精成分，赋予食品特殊风味 |
总结：苯甲醇是一种极性适中、低毒性、低蒸气压的芳香醇，因其独特的物理化学性质和广泛的应用价值，成为有机化工领域的重要产品。在使用时需注意其安全性，特别是对新生儿和敏感人群的潜在风险。
