环己酮 (CAS:108-94-1) 是一种重要的六元环饱和环酮，化学式为 C₆H₁₀O，分子量 98.15g/mol，工业上俗称CYC，是尼龙产业链的核心中间体，同时也是性能优良的工业溶剂。
一、基本信息
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| 项目 | 详细内容 |
|---|---|
| 化学名称 | 环己酮 (系统命名：cyclohexan-1-one) |
| CAS 号 | 108-94-1 |
| EINECS 号 | 203-631-1 |
| 分子式 / 结构 | C₆H₁₀O，六元环结构，含一个羰基 (C=O) |
| 常见别名 | Ketohexamethylene、Sextone、Hexanon、Pimelic ketone |
| FEMA 编号 | 3909 (食品用香料) |
| UN 编号 | 1915 (易燃液体) |
| 危险货物类别 | 3 类 (易燃液体) |
二、物理化学性质
1. 物理性质
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| 性质 | 参数值 |
|---|---|
| 外观 | 无色透明油状液体，含微量酚时带薄荷味，不纯物呈浅黄色至灰黄色 |
| 气味 | 泥土气息，纯品有薄荷与丙酮混合气味 |
| 熔点 | -47℃(凝固点) |
| 沸点 | 155.6℃(101.3kPa) |
| 相对密度 | 0.9478(20/4℃)，0.9421(25/4℃) |
| 折射率 | 1.4507(20℃) |
| 闪点 | 46℃(闭口)，54℃(开口) |
| 自燃点 | 420℃ |
| 爆炸极限 | 1.1%~8.1%(体积分数，空气中) |
| 溶解性 | 微溶于水 (10g/L，20℃)，可与醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂混溶 |
| 蒸气压 | 1.33kPa(38.7℃)，0.53kPa(20℃) |
2. 化学性质
酮类典型反应：能与羟胺、苯肼、氨基脲等发生加成反应，生成肟、腙等衍生物；可与格氏试剂、氢氰酸、亚硫酸氢钠反应
缩合反应：在酸或碱催化下发生自身缩合，生成 2-(1 - 羟基环己基) 环己酮等产物
氧化反应：强氧化剂 (如硝酸) 作用下生成己二酸；温和条件下可生成环己醇 (KA 油)
还原反应：催化加氢生成环己醇；Clemmensen 还原生成环己烷
开环反应：在氧和水存在下受日光照射，开环生成己二酸、己酸、5 - 己烯醛等
稳定性：易形成过氧化物，需避光密封保存，远离火源和氧化剂
三、生产方法
1. 环己烷氧化法 (主流工艺，占 90% 以上)
工艺路线：环己烷空气氧化→生成环己基过氧化氢→催化分解→得到环己酮与环己醇混合物 (KA 油)→分离精制
催化剂：钴盐 (环烷酸钴) 或硼酸
反应条件：150~160℃，0.8~1.0MPa 空气压力
特点：工艺成熟，原料廉价，但转化率低 (约 4~5%)，选择性需优化
2. 环己烯水合法 (新兴工艺)
工艺路线：苯部分加氢→环己烯→水合生成环己醇→脱氢生成环己酮
催化剂：ZSM-5 分子筛 (环己烯水合)，铜基催化剂 (环己醇脱氢)
特点：转化率和选择性高，污染少，适合新建装置
3. 其他工艺
苯酚加氢法 (传统工艺，已逐步淘汰)
环己醇脱氢法 (KA 油分离后环己醇进一步转化)
四、主要用途
1. 尼龙产业链核心原料 (约占 95% 产能)
己内酰胺生产：环己酮与羟胺反应生成环己酮肟，经贝克曼重排制得己内酰胺 (尼龙 6 单体)
己二酸生产：环己酮硝酸氧化生成己二酸 (尼龙 66 原料之一)
2. 高性能溶剂 (约占 5% 产能)
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| 应用领域 | 具体用途 |
|---|---|
| 涂料与油墨 | 溶解硝酸纤维素、环氧树脂、聚氨酯树脂，用于高固体分涂料、汽车漆、船舶漆 |
| 胶粘剂 | 作为聚氨酯、环氧树脂胶粘剂的活性稀释剂和溶剂 |
| 农药 | 有机磷杀虫剂及类似物的优良溶剂，提高药效稳定性 |
| 医药 | 合成抗真菌药、镇痛药等医药中间体的反应介质和溶剂 |
| 电子化学品 | 光刻胶剥离剂、电子清洗剂，高纯度等级用于半导体行业 |
| 其他 | 染料溶剂、金属脱脂剂、木材着色脱膜剂、指甲油混合溶剂 |
3. 有机合成中间体
合成橡胶防老剂、染料中间体、香料 (如麝香类化合物)
用于合成环己酮树脂，作为涂料和胶粘剂的成膜物质
五、质量标准 (GB/T 23967-2020《工业用环己酮》)
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| 指标名称 | 优等品 | 一等品 | 合格品 |
|---|---|---|---|
| 环己酮含量 | ≥99.8% | ≥99.5% | ≥99.0% |
| 环己醇含量 | ≤0.15% | ≤0.35% | ≤0.80% |
| 水分 | ≤0.05% | ≤0.10% | ≤0.20% |
| 酸度 (以乙酸计) | ≤0.003% | ≤0.005% | ≤0.010% |
| 密度 (20℃) | 0.946~0.948g/cm³ | 0.945~0.949g/cm³ | 0.944~0.950g/cm³ |
| 色度 (Hazen 单位，铂 - 钴色号) | ≤10 | ≤20 | ≤30 |
| 蒸发残渣 | ≤0.005% | ≤0.010% | ≤0.015% |
六、安全与环保信息
1. 危险性概述
易燃性：闪点 46℃，高度易燃液体，蒸气与空气可形成爆炸性混合物
健康危害：
吸入：刺激呼吸道，高浓度引起头痛、头晕、恶心、昏迷
皮肤接触：脱脂作用，引起干燥、皲裂、接触性皮炎
眼睛接触：强烈刺激，可能造成角膜损伤
摄入：引起恶心、呕吐、腹痛，严重时损害肝肾功能
环境危害：对水生生物有毒，可在土壤和水体中造成污染
IARC 分类：3 类 (未被归类为对人类致癌)，致癌证据不足
2. 安全操作要点
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| 操作环节 | 安全措施 |
|---|---|
| 储存 | 阴凉通风库房，远离火种、热源，温度≤30℃；与氧化剂、还原剂、碱类分开存放；添加稳定剂防止过氧化物形成 |
| 搬运 | 轻装轻卸，防止包装破损；配备防爆型照明和通风设施；禁止使用易产生火花的机械设备和工具 |
| 防护 | 佩戴自吸过滤式防毒面具 (半面罩)、化学安全防护眼镜、耐油橡胶手套；工作场所严禁吸烟 |
| 应急 | 泄漏：用沙土或惰性材料吸收，处理后废弃物按危险废物处置；火灾：用泡沫、干粉、二氧化碳灭火，禁止用水直接喷射 |
3. 环保要求
废气：收集后采用催化燃烧或吸附法处理，VOCs 排放需符合 GB 37822 标准
废水：含环己酮废水需预处理 (萃取 / 精馏) 后，进入生化处理系统，COD 排放达标
固废：沾染环己酮的废弃物按危险废物 (HW06) 管理，交由有资质单位处置
七、市场与供应商信息 (2026 年 2 月)
1. 市场价格
国内主流价格：6500~7600 元 / 吨，优等品均价约 7037.5 元 / 吨
价格趋势：近期上涨 11.11%(30 天内)，受纯苯成本波动和供需关系影响
影响因素：纯苯价格 (原料占比约 70%)、尼龙行业需求、新增产能投放、出口情况
2. 主要供应商
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| 企业名称 | 产能 / 特点 |
|---|---|
| 华鲁恒升 | 国内龙头，产品纯度 99.8% 以上，优等品供应商 |
| 中国石化 | 旗下多家炼化企业生产，质量稳定，供应充足 |
| 鲁西化工 | 环己烷氧化法工艺，性价比高 |
| 巨化股份 | 技术先进，产品覆盖不同等级需求 |
| 华峰化工 | 尼龙产业链配套，自产自用 + 外售 |
八、包装与储运
包装：190kg / 铁桶，或 ISO 集装桶，专用槽车运输
储运条件：
运输车辆需配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备
夏季最好早晚运输，防止日光暴晒
运输途中应防暴晒、雨淋，防高温
中途停留时应远离火种、热源、高温区
九、质量检测方法
纯度分析：气相色谱法 (GB/T 23967 标准方法)
水分测定：卡尔费休库仑法
酸度检测：酸碱滴定法
色度测定：铂 - 钴比色法
过氧化物检查：碘化钾法，防止储存过程中过氧化物积累引发危险
总结：环己酮作为尼龙工业的基石和高性能溶剂，在现代化学工业中具有不可替代的地位。其生产技术正朝着高转化率、高选择性、低污染方向发展，应用领域也在不断拓展，尤其在高端涂料、电子化学品等领域的需求持续增长。使用和储存时需严格遵守安全规范，防止火灾、爆炸和人员伤害风险。
