丙烯腈（Acrylonitrile，简称 AN），化学式 C₃H₃N，CAS 号 107-13-1，是一种无色透明、易挥发的有毒液体，带有类似杏仁或大蒜的刺激性气味EPA。其分子结构中同时含有碳 - 碳双键 (C=C) 和氰基 (-C≡N) 两种高反应活性官能团，使其成为三大合成材料（合成纤维、合成橡胶、塑料）的重要基础化工原料，被誉为 "石油化工黄金产品"。
一、基本物理化学性质
| 项目 | 详细参数 |
|---|---|
| 化学式 | C₃H₃N（结构简式：CH₂=CHCN） |
| 分子量 | 53.06 g/molEPA |
| 外观 | 无色透明液体，有刺激性气味 |
| 熔点 | -83.6℃ |
| 沸点 | 77.3℃ |
| 密度 | 0.806 g/cm³（20℃） |
| 闪点 | -1℃（极易燃） |
| 爆炸极限 | 3%-17%（体积分数，空气中） |
| 溶解性 | 微溶于水（约 7.3%，20℃），与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂完全互溶NCBI |
| 折射率 | 1.3888（20℃） |
| 蒸气压 | 13.33 kPa（22.8℃） |
化学性质：
高度反应活性：易发生聚合、加成、水解、氰基转化等反应
聚合反应：在引发剂（如过氧化物）或光、热作用下可生成聚丙烯腈（PAN），也可与苯乙烯、丁二烯等共聚生成 ABS、SAN、NBR 等高分子材料
加成反应：可与硫化氢、氨、水等发生加成反应，生成硫醇、胺、酰胺等衍生物
水解反应：在酸或碱催化下，氰基可水解生成酰胺或羧酸
危险性：与氧化剂、强酸、强碱、胺类、溴等物质反应剧烈，在火场高温下能发生聚合放热，使容器破裂
二、生产工艺
目前工业上 95% 以上的丙烯腈采用丙烯氨氧化法（SOHIO 法） 生产，该工艺由美国 Standard Oil 公司（SOHIO）于 1960 年开发成功，具有原料易得、工艺简单、成本低等优点。
1. 丙烯氨氧化法（主流工艺）
反应原理：CH₂=CHCH₃ + NH₃ + 3/2 O₂ → CH₂=CHCN + 3 H₂O + 514 kJ/mol
工艺过程：
原料：丙烯、液氨、空气（或氧气）
催化剂：主要为钼 - 铋（Mo-Bi）系复合氧化物，负载在硅胶或氧化铝载体上
反应条件：流化床反应器，温度 400-450℃，压力 0.1-0.2 MPa
主要副产物：乙腈、氢氰酸、丙烯醛、二氧化碳等
分离提纯：通过吸收、精馏等步骤获得高纯度丙烯腈产品（纯度≥99.5%）
2. 其他工艺（研发或小规模应用）
丙烷氨氧化法：原料成本更低，但催化剂效率与副产物控制难题尚未完全解决，未实现大规模商业化应用
乙炔氢氰酸法：传统工艺，现已基本淘汰，因乙炔成本高且安全性差
乙烯氰醇脱水法：早期实验室合成方法，无工业应用价值
三、主要应用领域
丙烯腈是一种 "万能单体"，下游应用广泛，主要集中在以下领域：
1. 合成树脂（约占总需求 55-60%）
ABS 树脂（丙烯腈 - 丁二烯 - 苯乙烯共聚物）：最主要应用，用于汽车零部件、家电外壳、电子设备等，丙烯腈提供耐热性、耐化学性和表面硬度
SAN 树脂（苯乙烯 - 丙烯腈共聚物）：透明性好，用于食品包装、日用品等
ASA 树脂（丙烯腈 - 苯乙烯 - 丙烯酸酯共聚物）：耐候性优异，用于户外用品
2. 合成纤维（约占 20-25%）
聚丙烯腈纤维（腈纶）：性能极似羊毛，俗称 "合成羊毛"，用于纺织服装、毛毯等
碳纤维原丝：高附加值应用，聚丙烯腈经预氧化、碳化后制成碳纤维，用于航空航天、新能源汽车、体育器材等高端领域，是丙烯腈需求增长最快的领域之一
3. 合成橡胶（约占 10-15%）
丁腈橡胶（NBR）：丙烯腈与丁二烯共聚，具有优异的耐油性、耐寒性和耐磨性，用于汽车轮胎、密封件、油管等
丁腈胶乳：用于手套、粘合剂、纸张涂层等
4. 其他应用
丙烯酰胺：丙烯腈水解制得，用于水处理絮凝剂、石油开采助剂等
己二腈：丙烯腈经电解二聚制得，是尼龙 66 的重要原料
聚合物多元醇：用于聚氨酯泡沫生产
农药中间体：如杀虫剂虫满腈的合成
非质子型极性溶剂：用于某些有机反应和谷类熏蒸
四、毒性与安全特性
1. 毒性分级
丙烯腈属于高毒类化学品，被国际癌症研究机构（IARC）列为一类致癌物（对人类致癌）。
2. 中毒途径
可通过呼吸道、皮肤和消化道三种途径进入人体，其中呼吸道吸入是主要职业接触途径。
3. 急性毒性
LD₅₀（大鼠，经口）：78-93 mg/kg
LC₅₀（大鼠，吸入，4h）：333 ppm
中毒症状：类似氰化物中毒，表现为头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、呼吸困难、抽搐、昏迷，严重时可导致心脏骤停和死亡
作用机制：抑制细胞色素氧化酶，阻断细胞呼吸，导致组织缺氧
4. 慢性毒性
长期接触可引起神经衰弱综合征、肝脏损害、皮肤损害（湿疹、皮炎）、眼部刺激等，并有致癌风险（主要是肺癌、膀胱癌）CDC。
5. 安全防护措施
工程控制：生产过程密闭，加强通风，采用防爆型电器设备
个人防护：佩戴防毒面具（半面罩或全面罩）、耐酸碱手套、防护眼镜、防化服CDC
应急处理：
泄漏：迅速撤离污染区人员至安全区，切断火源，用砂土或其他惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所
火灾：用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉灭火，消防人员须佩戴防毒面具和全身防护服
中毒急救：立即脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，皮肤接触用清水冲洗至少 15 分钟，眼睛接触用大量清水或生理盐水冲洗，及时就医CDC
五、市场现状与产业格局
1. 全球产能与需求
全球总产能约 7000 万吨 / 年，中国是最大生产国，产能占全球 50% 以上
2025 年中国丙烯腈总产能已突破 540 万吨 / 年，在建及备案产能超百万吨
需求结构：ABS 树脂占比约 55-60%，腈纶约 20-25%，丁腈橡胶约 10-15%，碳纤维及其他约 5-10%
2. 主要生产企业
中国：中国石化（上海赛科、齐鲁石化、茂名石化等）、中国石油、斯尔邦石化（104 万吨 / 年，国内最大）、浙江石化（52 万吨 / 年）等
国际：巴斯夫、陶氏化学、旭化成、LG 化学等
3. 发展趋势
产能向中国集中，行业 CR5 集中度不断攀升
技术升级：丙烯氨氧化法催化剂不断优化，收率提升至 82.5%-83.1%，副产物选择性降低
需求增长：碳纤维领域成为最大增长极，新能源汽车、航空航天等领域需求拉动明显
原料多元化：丙烷氨氧化法、生物基丙烯腈等新技术研发加速，有望降低对丙烯的依赖
六、环境影响与法规标准
1. 环境危害
对水体、土壤和大气可造成污染，在环境中不易降解
对水生生物有毒，半数致死浓度（LC₅₀）：鱼类 0.5-5 mg/L（96h），甲壳类 0.1-1 mg/L（96h）EPA
2. 主要法规标准
职业接触限值：中国 PC-TWA 1 mg/m³，PC-STEL 2 mg/m³CDC
美国 OSHA：PEL 2 ppm（8 小时），ACGIH TLV 2 ppm（8 小时）
欧盟 REACH：被列为高度关注物质（SVHC），限制在某些产品中的使用EPA
危险货物分类：UN 编号 1093，属于易燃液体、毒性物质CDC
丙烯腈作为一种重要的有机化工原料，在现代工业体系中占据核心地位，但其高毒性和致癌性要求在生产、储存、运输和使用过程中必须严格遵守安全规范，加强防护措施，实现绿色可持续发展。
