二甲苯（Xylene）是一种重要的芳香族烃类化合物，化学式为C₈H₁₀，CAS 号1330-20-7，通常指邻、间、对三种同分异构体的混合物（工业级还常含乙苯），是石油化工和精细化工领域的基础原料与常用溶剂。
一、基本化学信息
| 项目 | 详情 |
|---|---|
| 化学名称 | 二甲苯，二甲基苯，Xylol |
| 分子式 | C₈H₁₀ |
| 分子量 | 106.16 g/mol |
| 结构特征 | 苯环上两个氢原子被甲基 (-CH₃) 取代 |
| 同分异构体 | 邻二甲苯 (o-Xylene, 1,2 - 二甲基苯，CAS:95-47-6)、间二甲苯 (m-Xylene, 1,3 - 二甲基苯，CAS:108-38-3)、对二甲苯 (p-Xylene, 1,4 - 二甲基苯，CAS:106-42-3) |
| 工业组成 | 混合二甲苯通常含乙苯 (45-69%)、间二甲苯 (15-30%)、对二甲苯 (6-13%)、邻二甲苯 (7-15%) |
二、同分异构体物理性质对比
三种异构体因甲基位置不同，物理性质存在显著差异：
| 性质 | 邻二甲苯 | 间二甲苯 | 对二甲苯 | 混合二甲苯 |
|---|---|---|---|---|
| 熔点 (°C) | -25.2 | -47.9 | 13.3（唯一常温下可结晶） | -34 |
| 沸点 (°C) | 144.4 | 139.1 | 138.4 | 137-140 |
| 密度 (g/cm³,20°C) | 0.880 | 0.864 | 0.861 | 0.86 |
| 闪点 (°C) | 30 | 25 | 25 | 25 |
| 折射率 (nD20) | 1.5058 | 1.4972 | 1.4958 | 1.497 |
三、化学性质
溶解性：无色透明液体，有芳香气味，不溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多数有机溶剂混溶，是优良溶剂
反应活性：
苯环上可发生硝化、磺化、卤化等亲电取代反应，甲基为邻对位定位基
甲基可发生氧化反应：邻 / 间二甲苯氧化生成邻 / 间苯二甲酸，对二甲苯氧化生成对苯二甲酸 (TPA)，是聚酯工业重要原料
可进行加氢反应生成二甲基环己烷
稳定性：常温下稳定，易燃，蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.0-7.0%(体积)
四、生产方法
石油炼制法：
催化重整：石脑油经催化重整生成含芳烃的重整油，再经芳烃抽提、精馏分离得混合二甲苯
裂解汽油：乙烯裂解副产的裂解汽油经加氢、芳烃抽提获得混合二甲苯
异构化与分离技术：
二甲苯异构化：通过催化剂 (如 ZSM-5 分子筛) 将间二甲苯、邻二甲苯转化为对二甲苯 (需求最大的异构体)
吸附分离：用模拟移动床 (SMB) 技术从混合二甲苯中分离高纯度对二甲苯
结晶分离：利用对二甲苯熔点高的特性，低温结晶分离
五、主要用途
二甲苯是化工领域的 "多面手"，应用覆盖溶剂与化工原料两大方向：
1. 溶剂应用（混合二甲苯为主）
涂料工业：聚氨酯、醇酸、硝基等树脂溶剂，稀释剂，减少橘皮现象，提高涂层质量
印刷与油墨：平版印刷油墨溶剂，挥发速度适中，保证印刷效果
橡胶与胶粘剂：橡胶加工溶剂，合成橡胶粘合剂溶剂
其他：皮革处理、艺术品保护、电子元件清洗、农药乳化剂
2. 化工原料应用（分离后的纯异构体）
表格
| 异构体 | 主要用途 |
|---|---|
| 对二甲苯 (p-X) | 氧化制对苯二甲酸 (TPA)，生产聚酯纤维 (PET)、聚酯薄膜、饮料瓶，是最大消费领域 |
| 邻二甲苯 (o-X) | 氧化制邻苯二甲酸酐 (PA)，用于生产增塑剂 (DOP、DINP)、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂 |
| 间二甲苯 (m-X) | 生产间苯二甲酸 (IPA)，用于不饱和聚酯树脂、粉末涂料、PET 改性；也用于生产间苯二腈、医药中间体 |
| 乙苯 | 脱氢制苯乙烯，生产聚苯乙烯、ABS 树脂 |
六、安全与毒性
1. 危险性分类
易燃液体(类别 3)：闪点 25°C，遇明火、高温、氧化剂易燃
急性毒性(吸入，类别 3)：对中枢神经系统有麻醉作用
皮肤腐蚀 / 刺激(类别 2)：引起皮肤干燥、皲裂、皮炎
严重眼损伤 / 眼刺激(类别 2)：刺激眼部黏膜
特异性靶器官毒性(反复接触，类别 2)：影响神经系统、造血系统
致癌性：WHO 列为3 类致癌物(对人致癌性尚无法分类)，但长期接触可能增加淋巴瘤风险
2. 健康危害
表格
| 暴露途径 | 急性影响 | 慢性影响 |
|---|---|---|
| 吸入 | 头晕、头痛、恶心、呕吐、嗜睡、共济失调，高浓度可致昏迷、呼吸衰竭 | 神经衰弱综合征 (失眠、记忆力减退)，造血功能轻度异常，女性月经紊乱 |
| 皮肤 | 干燥、发红、瘙痒、皮炎，长期接触导致脱脂、皲裂 | 慢性皮肤炎症，过敏性接触性皮炎 |
| 眼睛 | 刺痛、流泪、结膜充血，严重可致角膜损伤 | 长期刺激可能导致慢性结膜炎 |
| 口服 | 口腔、咽喉、胃肠道灼伤，腹痛、呕吐，严重可致肝肾损伤 | 长期影响消化系统功能，可能损害肝肾功能 |
3. 防护措施
呼吸系统：通风良好，高浓度环境佩戴防毒面具 (半面罩 / 全面罩)
眼睛：佩戴化学安全防护眼镜
皮肤：穿戴耐溶剂手套、防化服，避免直接接触
应急处理：
泄漏：疏散人员，切断火源，用砂土吸附，收集后处理
火灾：用泡沫、二氧化碳、干粉灭火，用水冷却容器
接触：皮肤 / 眼睛接触用大量清水冲洗 15 分钟以上，误服立即就医 (勿催吐)
七、环境影响与法规
环境行为：
挥发快，易进入大气，半衰期 2-3 天，光解为苯甲酸等物质
水中溶解度低 (100-200mg/L)，易被土壤吸附，生物降解性中等
对水生生物有毒，LC50 (96h)：鱼类 10-100mg/L，甲壳类 5-50mg/L
法规限制：
中国：工作场所时间加权平均容许浓度 (TWA) 50mg/m³，短时间接触容许浓度 (STEL) 100mg/m³
美国 OSHA：PEL 100ppm (434mg/m³)，ACGIH：TLV-TWA 100ppm，TLV-STEL 150ppm
欧盟 REACH：列入高关注物质 (SVHC) 候选清单，限制其在玩具、化妆品中的使用
八、市场概况
全球年产量超4000 万吨，中国是最大生产国与消费国
消费结构：对二甲苯 (约 65%)> 邻二甲苯 (约 20%)> 间二甲苯 (约 15%)
价格受原油、供需关系影响，2025 年中国市场混合二甲苯价格约5000-6000 元 / 吨，对二甲苯约7000-8000 元 / 吨
总结
二甲苯是一种具有重要工业价值的芳香烃化合物，其三种同分异构体各有独特用途，尤其在聚酯、增塑剂等合成材料领域不可或缺。作为溶剂，其溶解能力强、挥发速度适中的特性使其在涂料、印刷等行业广泛应用。但需注意其易燃、有毒的特性，使用过程中必须严格遵守安全规范，做好防护措施，减少对人体健康和环境的影响。
