苯甲醇（苄醇，CAS 号：100-51-6，分子式：C₆H₅CH₂OH，分子量：108.14）是最简单的芳香醇，可视为羟甲基取代的苯或苯基取代的甲醇，常用缩写BnOH表示（Bn 代表苄基）。它是一种具有温和芳香气味的无色透明液体，在自然界中广泛存在，工业应用极为广泛。
一、基本物理化学性质
| 性质 | 详细数据 |
|---|---|
| 外观 | 无色透明黏稠液体，久置后因氧化微带苯甲醛苦杏仁气息 |
| 气味 | 温和的芳香气味，类似茉莉花香 |
| 密度 | 1.045 g/mL（25°C） |
| 熔点 | -15.3°C |
| 沸点 | 205.3°C |
| 闪点 | 100°C（闭杯），可燃 |
| 折射率 | 1.5395（20°C） |
| 溶解性 | 微溶于水（4 g/100 mL，25°C），与乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂混溶 |
| 蒸汽压 | 0.13 kPa（58°C） |
| 粘度 | 5.8 mPa·s（20°C） |
| 自燃温度 | 436°C |
化学性质：
具有醇的典型反应性：可与羧酸发生酯化反应生成苄酯；可被氧化为苯甲醛、苯甲酸；可与卤化氢反应生成苄卤
苯环可发生亲电取代反应（硝化、磺化等）
可作为氢键供体和受体，具有良好的溶剂性能
二、天然存在与制备方法
1. 天然存在
苯甲醇在自然界中多以酯的形式存在于多种香精油中，包括：茉莉花油、风信子油、秘鲁香脂、丁香、茶叶、覆盆子等植物EMA。在某些食物包装材料中也可能含有微量苯甲醇EMA。
2. 工业生产方法
| 生产方法 | 反应原理 | 特点 |
|---|---|---|
| 坎尼扎罗反应 | 2C₆H₅CHO + KOH → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COOK（苯甲醛歧化） | 最早工业方法，同时生成苯甲酸盐，需酸化分离 |
| 甲苯氯化水解法 | C₆H₅CH₃ → C₆H₅CH₂Cl → C₆H₅CH₂OH（氯化后碱性水解） | 工艺成熟，成本低，但产品可能含微量氯杂质 |
| 苯甲醛加氢法 | C₆H₅CHO + H₂ → C₆H₅CH₂OH（催化加氢） | 原子经济性高，产品纯度好，绿色环保 |
| 生物合成法 | 利用 P450tol 酶催化甲苯一步生成苯甲醇 | 最新研究方向，条件温和，选择性高 |
三、主要应用领域
1. 香精香料工业
定香剂：是茉莉、月下香、伊兰等香精调配中不可缺少的成分，能使香气更持久稳定
香料溶剂：用于溶解固体香料，提高香精稳定性
香料合成原料：用于合成苄酯类香料（如乙酸苄酯、苯甲酸苄酯）
2. 医药与化妆品工业
防腐剂：对革兰氏阳性菌效果显著，对革兰氏阴性菌、酵母菌和霉菌有弱抑制作用，用于注射剂、药膏、化妆品等EMA
助溶剂：用于维生素 B 注射液、抗生素等，提高难溶性药物的溶解度
局部麻醉剂：具有温和的局部麻醉和抗痉挛作用，减轻注射疼痛EMA
化妆品成分：作为防腐剂、溶剂、增稠剂，用于面霜、乳液、洗发水等
3. 化工与材料工业
优良溶剂：用于油漆、油墨、树脂（特别是环氧树脂）、有机玻璃、染料、纤维素酯等
环氧树脂应用：在无溶剂环氧地坪涂料中，既是水杨酸的溶剂，也是环氧树脂的增稠剂，赋予漆膜弹性
聚氯乙烯稳定剂：提高 PVC 制品的热稳定性和耐候性
脱漆剂：苯甲醇型脱漆剂环保性优于传统脱漆剂，对基材损伤小
有机合成中间体：用于合成苄基酯、醚、胺等化合物，是多种精细化学品的原料
4. 其他应用
食品工业：作为食品添加剂（香精、防腐剂），但需符合严格限量标准
纺织工业：用于纤维处理，提高柔软度和抗静电性
电子工业：焊口清洗剂、有机硅溶剂稳定剂
分析化学：气相色谱固定液，用于分离分析烃类化合物
四、安全性与防护措施
1. 毒性与健康危害
急性毒性：LD₅₀（大鼠，经口）：1230 mg/kg；LD₅₀（兔，经皮）：1580 mg/kg，属低毒物质
刺激性：对眼睛、皮肤和呼吸道有中等刺激性，接触后可能引起发红、瘙痒、疼痛
特殊危害：婴儿可能对苯甲醇敏感，过量使用可能导致 “喘息综合征”，部分国家限制其在婴儿产品中的使用EMA
长期暴露：可能引起头痛、头晕、恶心、呕吐，严重时影响中枢神经系统
2. 消防与泄漏处理
消防：可燃液体，火灾时产生有毒烟雾（一氧化碳、二氧化碳），可用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳灭火
泄漏：迅速撤离污染区人员至安全区，切断火源；小量泄漏用沙土或其他惰性材料吸收，大量泄漏围堤收容，用泵转移至槽车或专用收集器
3. 储存与操作
储存：密封保存在阴凉、通风、干燥的库房，远离火种、热源，与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放
操作：佩戴防护眼镜、耐化学品手套，避免直接接触；工作场所保持通风，避免蒸气积聚；禁止吸烟
五、市场与行业概况
全球市场规模：2023 年约为 12 亿美元，年增长率约 4-5%
中国市场：2023 年产量约 34.5 万吨，产能突破 50 万吨 / 年，开工率 68-73%，华东地区为主要生产基地
产品规格：工业级（占 68.4%）、医药级（22.1%）、食品级（9.5%）
主要生产企业：德国巴斯夫、美国陶氏化学、日本三菱化学、中国鲁西化工、万华化学等
发展趋势：绿色生产技术（如生物合成、苯甲醛加氢）成为研发热点，环保型应用（如脱漆剂、水性涂料）需求增长
六、法规与标准
中国：GB/T 10051-2014《苯甲醇》国家标准，规定了工业级和医药级产品的技术要求
国际：列入 USP、EP、JP 等药典，化妆品中使用限量通常为 1% 以下
