间苯二酚（CAS 号：108-46-3），又称1,3 - 苯二酚、雷琐辛（Resorcin），是苯环间位连有两个羟基的芳香族二元酚类化合物，分子式为C₆H₆O₂，分子量110.11，是重要的精细化工中间体，广泛应用于橡胶、医药、染料、化妆品等多个领域。
一、基本信息
| 项目 | 详细内容 |
|---|---|
| 化学名称 | 1,3 - 苯二酚（IUPAC） |
| 别名 | 雷琐辛、间二羟基苯、m - 苯二酚 |
| CAS 号 | 108-46-3 |
| EINECS 号 | 203-585-2 |
| UN 编号 | 2876（第 6.1 类毒害品） |
| 危险货物编号 | 61725 |
| 分子结构 | 苯环间位连接两个羟基（OC₁CC (OC) CCC₁） |
二、物理性质
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| 外观 | 白色针状结晶，暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色 |
| 气味 | 有甜味，略带不愉快的气味 |
| 密度 | 1.2717 g/cm³（25℃） |
| 熔点 | 108-110℃（α 型，从乙醇结晶），110℃（β 型，从苯结晶） |
| 沸点 | 280.8℃（常压） |
| 闪点 | 127℃（闭杯） |
| 燃点 | 585℃，自燃点 607.7℃ |
| 溶解性 | 易溶于水（140g/100ml）、乙醇、乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳 |
| 蒸气压 | 0.13kPa（108.4℃） |
| pH 值 | 5.2（水溶液） |
| 辛醇 / 水分配系数 | 0.8 |
三、化学性质
间苯二酚具有酚类通性，且因两个羟基处于间位，表现出独特的化学活性：
缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应生成间苯二酚 - 甲醛树脂（RF 树脂），是橡胶工业重要的粘合剂
取代反应：可进行磺化、硝化、卤化等反应，生成多种衍生物
络合反应：能与金属离子（如 Fe³⁺）形成有色络合物，用于分析检测
氧化反应：在空气中缓慢氧化，生成粉红色至棕色物质
酸性：pKa₁=9.32，pKa₂=11.09，酸性比苯酚强，能与碱反应生成盐
四、制备方法
目前工业上主要采用以下两种生产工艺：
间苯二磺酸法（传统工艺）
苯与发烟硫酸进行二磺化反应，生成间苯二磺酸
用熔融的氢氧化钠进行碱熔，生成间苯二酚钠
酸化、蒸馏、结晶得到成品
间二异丙苯氧化法（现代工艺）
苯与丙烯进行烷基化反应生成间二异丙苯
空气氧化生成间二异丙苯过氧化物
酸解得到间苯二酚和丙酮
该工艺污染小、成本低，是发展方向
五、主要用途
1. 橡胶工业（最大应用领域）
生产间苯二酚 - 甲醛树脂（RF 树脂），用于轮胎帘子线（人造丝、尼龙）与橡胶的粘接促进剂，提高粘合力和耐久性
作为氯丁橡胶的交联剂和橡胶 tackifier（增粘剂）
用于橡胶与金属（镀黄铜、镀锌钢丝）的粘合体系
2. 医药领域
外用制剂：治疗脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、糠疹、胼胝、鸡眼、寻常疣
作用机制：1%-2% 浓度促进角质新生，5% 浓度溶解角质，20%-40% 浓度角质剥脱，40% 以上有腐蚀作用
杀菌作用：为苯酚的 1/3，刺激性和腐蚀性较小
3. 染料工业
生产偶氮染料、毛皮染料、硫化染料的中间体
合成荧光增白剂、分散染料和活性染料
4. 化妆品领域
作为抗菌剂、防腐剂和脱屑剂，用于美白产品和抗老化配方
辅助淡化色斑，改善肤色不均（低浓度使用）
5. 其他应用
木材胶粘剂：生产耐水、耐热的木材胶合剂
紫外线吸收剂：合成用于塑料、涂料的 UV 稳定剂
分析试剂：用于检测酮类、醛类化合物，与 FeCl₃反应呈紫色
炸药原料：三硝基间苯二酚（斯蒂芬酸）是雷管引爆剂
电子材料：用于制备光刻胶和电子化学品
六、安全与毒性
1. 健康危害
急性毒性：大鼠经口 LD₅₀=301mg/kg，皮下注射 LD₅₀=450mg/kg；小鼠经口 LD₅₀=320mg/kg
皮肤接触：刺激皮肤和黏膜，可引起接触性皮炎，经皮肤迅速吸收，生成高铁血红蛋白，导致发绀
吸入：引起头痛、头晕、烦躁、嗜睡、抽搐、呼吸困难、体温及血压下降
摄入：导致恶心、呕吐、腹泻、胃痛、肾脏损伤，严重时可致命
特殊人群：婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用；儿童在伤口上应用可发生正铁血红蛋白血症
2. 环境影响
对水生生物有毒，可在环境中缓慢降解
被列入《危险化学品名录》，需严格控制排放
3. 防护措施
工程控制：密闭操作，局部排风，提供安全淋浴和洗眼设备
个人防护：佩戴防护眼镜、防渗透手套、防护服，必要时戴防毒面具
储存：密封避光保存，远离火种、热源，与氧化剂、酸类、碱类分开存放
4. 应急处理
皮肤接触：立即脱去污染衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，必要时进行人工呼吸
食入：饮足量温水，催吐，就医
七、法规标准
化妆品法规：中国《化妆品安全技术规范》（2015 版）规定，间苯二酚在化妆品中最大允许浓度为0.3%，且不得用于唇部产品和 3 岁以下儿童产品
医药标准：《中国药典》2020 版收载间苯二酚原料药和外用制剂标准
职业接触限值：美国 ACGIH TLV-TWA：10ppm（45mg/m³），STEL：20ppm（90mg/m³）
IARC 分类：第 3 类（未被分类为对人类致癌）
市场价格（2026 年 2 月）：
国产优等品：42,000-43,500 元 / 吨（山东省）
进口产品：价格高于国产，约 45,000-50,000 元 / 吨
市场趋势：
随着轮胎工业和精细化工发展，需求稳步增长
环保要求提高，推动生产工艺向绿色化（如间二异丙苯氧化法）转型
九、储存与运输
储存：
密封包装，置于阴凉、干燥、通风良好的库房
远离火种、热源，温度不超过 30℃
应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储
配备相应品种和数量的消防器材，储区应备有合适的材料收容泄漏物
运输：
包装必须密封，切勿受潮
运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏
严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运
运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备
运输途中应防曝晒、雨淋，防高温
