苯酚（Phenol），俗称石炭酸（Carbolic acid），是最简单的一元酚类化合物，CAS 号108-95-2，分子式C₆H₆O，分子量94.11，EINECS 号203-632-7。它是重要的基础有机化工原料，广泛应用于树脂、塑料、医药、农药等领域。
一、基本信息与发现历史
化学结构：由一个羟基 (-OH) 直接连接在苯环上构成，氧原子采用 sp² 杂化，提供一对孤电子与苯环形成 p-π 共轭体系
发现：1834 年由德国化学家龙格（Runge F）在煤焦油中首次发现，1841 年 Laurent 首次制得结晶苯酚
常用别名：石炭酸、羟基苯、酚
二、物理性质
| 性质 | 参数 |
|---|---|
| 外观 | 纯品为无色针状结晶或白色结晶，易潮解；不纯品在光和空气中变为淡红或红色 |
| 气味 | 特殊臭味，极稀溶液有甜味 |
| 熔点 | 40.5℃ |
| 沸点 | 182℃ |
| 密度 | 1.071g/cm³（25℃） |
| 溶解性 | 25℃时在水中溶解度为 9.2g/100mL，65℃以上与水混溶；易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂 |
| 闪点 | 79.44℃（闭杯），85℃（开杯） |
| 自燃点 | 715℃ |
| 蒸气压 | 0.13kPa（40.1℃） |
| 折射率 | 1.5417（20℃） |
| 燃烧极限 | 1.7%～8.6%（蒸气与空气混合物） |
三、化学性质
酸性：苯酚具有弱酸性（pKa≈10），比碳酸弱但比醇强，能与强碱反应生成酚盐（如苯酚钠），但不与碳酸氢钠反应产生 CO₂
氧化反应：易被空气中氧气氧化，生成粉红色至红色的醌类物质，因此需密封避光保存
取代反应：
羟基是强活化基团，使苯环邻、对位电子云密度增加
卤代反应：与溴水在室温下即可生成 2,4,6 - 三溴苯酚白色沉淀（定性检测反应）
硝化反应：生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚
磺化反应：生成邻羟基苯磺酸和对羟基苯磺酸
缩合反应：与甲醛在酸或碱催化下发生缩聚反应，生成酚醛树脂；与丙酮在酸催化下生成双酚 A（重要的环氧树脂原料）
显色反应：与三氯化铁溶液反应生成紫色络合物（酚类特征反应）
四、生产方法
工业上主要采用以下三种方法生产苯酚，其中异丙苯法占全球产能 90% 以上：
| 生产方法 | 原料 | 工艺特点 | 优点 | 缺点 |
|---|---|---|---|---|
| 异丙苯法 | 苯、丙烯 | 苯与丙烯烷基化生成异丙苯，氧化为氢过氧化异丙苯，再酸解得到苯酚和丙酮（联产） | 成本低，原子利用率高，副产丙酮 | 工艺复杂，需处理含酚废水 |
| 甲苯氧化法 | 甲苯 | 甲苯氧化为苯甲酸，再脱羧生成苯酚 | 原料便宜，工艺简单 | 收率较低，能耗高 |
| 苯直接氧化法 | 苯、氧气 | 苯在催化剂作用下直接氧化为苯酚 | 流程短，无联产副产物 | 转化率低，催化剂昂贵 |
五、主要用途与产业链
苯酚是化工基础原料，全球年产能超 7000 万吨，中国产能约 528 万吨 / 年（2024 年底）。其主要消费结构如下：
双酚 A 生产：占全球苯酚消费50% 以上，双酚 A 用于制造聚碳酸酯（PC）和环氧树脂，广泛应用于电子电器、汽车、包装等领域
酚醛树脂：占消费约30%，用于生产模塑料、胶粘剂、涂料、绝缘材料等，应用于建筑、电子、汽车等行业
水杨酸及其衍生物：用于生产阿司匹林等药物，以及染料、香料等
其他应用：
生产烷基酚（用于表面活性剂、抗氧剂）
医药中间体（如苦味酸、酚酞）
消毒剂（稀溶液）和防腐剂
合成尼龙 - 6 的原料
光刻胶用酚醛树脂的单体原料
苯酚产业链：纯苯 + 丙烯 → 异丙苯 → 苯酚 + 丙酮 → 双酚 A → 环氧树脂 / 聚碳酸酯
六、安全与环保信息
1. 毒性与危害
腐蚀性：对皮肤、黏膜有强烈腐蚀作用，可造成化学灼伤
急性毒性：LD₅₀（大鼠，经口）为 317mg/kg；成人口服致死量约为 1g
健康影响：抑制中枢神经系统，损害肝、肾功能；吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、肺水肿等；长期接触可能导致皮肤炎、神经系统损伤
2. 安全防护措施
个人防护：穿戴防化服、护目镜、耐酸碱手套和呼吸器
操作规范：在通风良好的环境中操作，避免与皮肤直接接触
急救处理：
皮肤接触：立即用大量清水冲洗至少 15 分钟，就医
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗 15 分钟，就医
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，必要时输氧，就医
食入：立即漱口，饮用牛奶或蛋清，就医（切勿催吐）
3. 储存与运输
储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，密封包装
与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放
运输时应防暴晒、雨淋，防高温，配备泄漏应急处理设备
4. 环保处理
含酚废水需经处理达标后排放，常用处理方法：生物降解法、化学氧化法、萃取法等
苯酚属于环境优先控制污染物，中国规定饮用水中苯酚含量≤0.002mg/L
七、市场概况（2025 年）
全球产能：约 7000 万吨 / 年，主要集中在东北亚地区
中国产能：528 万吨 / 年（2024 年底），较 2020 年增长约 38.2%
价格走势：2025 年中国苯酚市场深度下行，年末创五年新低，主要受下游需求疲软影响
发展趋势：
环保法规趋严，推动行业转型升级
下游需求结构变化，双酚 A 领域需求稳定增长，酚醛树脂领域增速放缓
高端应用（如光刻胶用高纯苯酚）需求增长迅速
苯酚作为基础化工原料，其产业链贯穿多个工业领域，尤其在环氧树脂、聚碳酸酯等材料工业中具有不可替代的地位。使用时必须严格遵守安全操作规程，重视环保处理，以保障人员安全和生态环境。
