苯胺

   2026-02-25 元料网元料网00
导读

苯胺(Aniline),又称氨基苯、阿尼林油,是最简单的一级芳香胺,化学式为 C₆H₅NH₂(C₆H₇N),CAS 号62-53-3,分子量93.128

苯胺(Aniline),又称氨基苯、阿尼林油,是最简单的一级芳香胺,化学式为 C₆H₅NH₂(C₆H₇N),CAS 号62-53-3,分子量93.128。它是一种重要的有机化工原料,广泛应用于染料、医药、聚氨酯等行业。


一、基本物理性质

表格

性质参数备注
外观无色至淡黄色油状液体,露置空气或见光逐渐变为棕色易氧化变色
气味有强烈的刺激性气味,类似腐烂鱼味可在 1ppm 浓度下检测到
熔点-6.3°C
沸点184.1°C
密度1.0217 g/cm³(20°C)
溶解性稍溶于水(3.6g/100mL,20°C),与乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂混溶
蒸气压0.67 kPa(50°C)
折射率1.5863(20°C)
闪点70°C(闭杯)易燃液体
爆炸极限1.2%-8.3%(体积分数)蒸气与空气可形成爆炸性混合物

二、化学性质

苯胺的化学性质由氨基 (-NH₂) 和苯环共同决定,氨基使苯环活化,易发生邻、对位取代反应。

  1. 碱性:呈弱碱性,pKb=4.6(25°C),与酸反应生成盐(如盐酸苯胺),但碱性比脂肪胺弱得多。

  2. 取代反应

    • 卤代:与溴水反应生成 2,4,6 - 三溴苯胺白色沉淀(定性检测反应)

    • 酰化:与酰氯或酸酐反应生成酰胺(如乙酰苯胺)

    • 烷基化:与卤代烷反应生成 N - 烷基苯胺

    • 磺化:生成对氨基苯磺酸

  3. 缩合反应:与醛类缩合生成 Schiff 碱,与羧酸缩合生成酰胺。


三、生产方法

工业上主要采用以下两种生产方法:

  1. 硝基苯铁粉还原法(传统方法)

    • 反应:C₆H₅NO₂+3Fe+6HCl → C₆H₅NH₂・HCl+3FeCl₂+2H₂O,再用碱中和

    • 特点:工艺简单,成本低,但产生大量铁泥废渣,环境污染严重,逐渐被淘汰

  2. 硝基苯催化加氢法(现代主流方法)

    • 反应:C₆H₅NO₂+3H₂ → C₆H₅NH₂+2H₂O(催化剂:Ni、Pt 或 Pd,温度 150-250°C,压力 2-3MPa)

    • 特点:产品纯度高(99.5% 以上),无废渣,环保,是目前苯胺生产的主要方法

  3. 其他方法:苯酚氨解法、氯苯氨解法等,应用较少


四、主要用途

苯胺重要的化工中间体,广泛应用于多个领域:

表格

行业主要用途具体产品
聚氨酯工业生产 MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯)用于制造聚氨酯泡沫、弹性体、涂料等
染料工业合成多种染料和颜料酸性墨水蓝 G、酸性媒介 BS、酸性嫩黄、苯胺黑、靛蓝等
医药工业合成药物中间体对乙酰氨基酚(扑热息痛)、磺胺类药物、乙酰苯胺(退热冰)等
橡胶工业生产橡胶促进剂和防老剂促进剂 M、DM、CZ,防老剂 RD 等
农药工业合成杀虫剂、杀菌剂除草醚、毒草胺、DDV 等
其他合成树脂、涂料、油墨、炸药、香料等苯胺甲醛树脂、印刷油墨、2,4,6 - 三硝基苯甲硝胺等

五、安全与健康危害

苯胺被IARC 列为 3 类致癌物(对人类致癌性证据不足),但具有高毒性,主要危害如下CDC

  1. 接触途径:吸入、皮肤吸收、食入、眼睛和皮肤接触CDC

  2. 急性毒性

    • 对人体有毒,可致命

    • 主要导致高铁血红蛋白血症,使血红蛋白失去携氧能力,引起紫绀、头痛、乏力、呼吸困难等

    • 严重时可导致溶血性贫血、肝肾功能损害、神经系统损伤

  3. 慢性毒性

    • 长期接触可引起贫血、黄疸、肝脾肿大

    • 可能导致膀胱癌(动物实验阳性)

    • 对皮肤有刺激性和致敏性CDC

  4. 安全限值

    • NIOSH:IDLH 为 100ppm

    • 中国:MAC 为 5mg/m³CDC


六、储存与运输

  1. 储存

    • 密封保存在阴凉、通风、干燥的库房中,远离火种、热源

    • 避光保存,防止氧化变色

    • 与氧化剂、酸类、食品化学品分开存放

    • 配备相应品种和数量的消防器材

  2. 运输

    • 包装:采用铁桶或塑料桶包装,规格通常为 200kg / 桶

    • 标识:贴有 "易燃液体"、"有毒品" 标签

    • 运输:按照危险品运输规定执行,避免撞击、暴晒、雨淋


七、应急处理与环保

  1. 泄漏处理

    • 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,隔离,严格限制出入

    • 切断火源

    • 小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收,也可用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统

    • 大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容,用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置

  2. 急救措施

    • 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤

    • 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医

    • 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧,就医

    • 食入:饮足量温水,催吐,就医

  3. 环保处理

    • 废水:采用生物处理、化学氧化(如芬顿试剂)等方法处理

    • 废气:采用吸附、吸收或燃烧法处理

    • 废渣:送专业危险废物处理中心处置


八、市场与供应商

全球苯胺产能主要集中在亚洲、欧洲和北美,中国是最大的生产国和消费国。主要供应商包括:

  • 巴斯夫(BASF)

  • 朗盛(LANXESS)

  • 万华化学

  • 拜耳(Bayer)

  • 三井化学等

苯胺价格受原料(硝基苯、纯苯)成本、市场供需和环保政策影响,波动较大。

 
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