苯胺(Aniline),又称氨基苯、阿尼林油,是最简单的一级芳香胺,化学式为 C₆H₅NH₂(C₆H₇N),CAS 号62-53-3,分子量93.128。它是一种重要的有机化工原料,广泛应用于染料、医药、聚氨酯等行业。
一、基本物理性质
表格
| 性质 | 参数 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色至淡黄色油状液体,露置空气或见光逐渐变为棕色 | 易氧化变色 |
| 气味 | 有强烈的刺激性气味,类似腐烂鱼味 | 可在 1ppm 浓度下检测到 |
| 熔点 | -6.3°C | |
| 沸点 | 184.1°C | |
| 密度 | 1.0217 g/cm³(20°C) | |
| 溶解性 | 稍溶于水(3.6g/100mL,20°C),与乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂混溶 | |
| 蒸气压 | 0.67 kPa(50°C) | |
| 折射率 | 1.5863(20°C) | |
| 闪点 | 70°C(闭杯) | 易燃液体 |
| 爆炸极限 | 1.2%-8.3%(体积分数) | 蒸气与空气可形成爆炸性混合物 |
二、化学性质
苯胺的化学性质由氨基 (-NH₂) 和苯环共同决定,氨基使苯环活化,易发生邻、对位取代反应。
碱性:呈弱碱性,pKb=4.6(25°C),与酸反应生成盐(如盐酸苯胺),但碱性比脂肪胺弱得多。
取代反应:
卤代:与溴水反应生成 2,4,6 - 三溴苯胺白色沉淀(定性检测反应)
酰化:与酰氯或酸酐反应生成酰胺(如乙酰苯胺)
烷基化:与卤代烷反应生成 N - 烷基苯胺
磺化:生成对氨基苯磺酸
缩合反应:与醛类缩合生成 Schiff 碱,与羧酸缩合生成酰胺。
三、生产方法
工业上主要采用以下两种生产方法:
硝基苯铁粉还原法(传统方法)
反应:C₆H₅NO₂+3Fe+6HCl → C₆H₅NH₂・HCl+3FeCl₂+2H₂O,再用碱中和
特点:工艺简单,成本低,但产生大量铁泥废渣,环境污染严重,逐渐被淘汰
硝基苯催化加氢法(现代主流方法)
反应:C₆H₅NO₂+3H₂ → C₆H₅NH₂+2H₂O(催化剂:Ni、Pt 或 Pd,温度 150-250°C,压力 2-3MPa)
特点:产品纯度高(99.5% 以上),无废渣,环保,是目前苯胺生产的主要方法
其他方法:苯酚氨解法、氯苯氨解法等,应用较少
四、主要用途
苯胺是重要的化工中间体,广泛应用于多个领域:
表格
| 行业 | 主要用途 | 具体产品 |
|---|---|---|
| 聚氨酯工业 | 生产 MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯) | 用于制造聚氨酯泡沫、弹性体、涂料等 |
| 染料工业 | 合成多种染料和颜料 | 酸性墨水蓝 G、酸性媒介 BS、酸性嫩黄、苯胺黑、靛蓝等 |
| 医药工业 | 合成药物中间体 | 对乙酰氨基酚(扑热息痛)、磺胺类药物、乙酰苯胺(退热冰)等 |
| 橡胶工业 | 生产橡胶促进剂和防老剂 | 促进剂 M、DM、CZ,防老剂 RD 等 |
| 农药工业 | 合成杀虫剂、杀菌剂 | 除草醚、毒草胺、DDV 等 |
| 其他 | 合成树脂、涂料、油墨、炸药、香料等 | 苯胺甲醛树脂、印刷油墨、2,4,6 - 三硝基苯甲硝胺等 |
五、安全与健康危害
苯胺被IARC 列为 3 类致癌物(对人类致癌性证据不足),但具有高毒性,主要危害如下CDC:
接触途径:吸入、皮肤吸收、食入、眼睛和皮肤接触CDC
急性毒性:
对人体有毒,可致命
主要导致高铁血红蛋白血症,使血红蛋白失去携氧能力,引起紫绀、头痛、乏力、呼吸困难等
严重时可导致溶血性贫血、肝肾功能损害、神经系统损伤
慢性毒性:
长期接触可引起贫血、黄疸、肝脾肿大
可能导致膀胱癌(动物实验阳性)
对皮肤有刺激性和致敏性CDC
安全限值:
NIOSH:IDLH 为 100ppm
中国:MAC 为 5mg/m³CDC
六、储存与运输
储存:
密封保存在阴凉、通风、干燥的库房中,远离火种、热源
避光保存,防止氧化变色
与氧化剂、酸类、食品化学品分开存放
配备相应品种和数量的消防器材
运输:
包装:采用铁桶或塑料桶包装,规格通常为 200kg / 桶
标识:贴有 "易燃液体"、"有毒品" 标签
运输:按照危险品运输规定执行,避免撞击、暴晒、雨淋
七、应急处理与环保
泄漏处理:
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,隔离,严格限制出入
切断火源
小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收,也可用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容,用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置
急救措施:
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧,就医
食入:饮足量温水,催吐,就医
环保处理:
废水:采用生物处理、化学氧化(如芬顿试剂)等方法处理
废气:采用吸附、吸收或燃烧法处理
废渣:送专业危险废物处理中心处置
八、市场与供应商
全球苯胺产能主要集中在亚洲、欧洲和北美,中国是最大的生产国和消费国。主要供应商包括:
巴斯夫(BASF)
朗盛(LANXESS)
万华化学
拜耳(Bayer)
三井化学等
苯胺价格受原料(硝基苯、纯苯)成本、市场供需和环保政策影响,波动较大。





