一、基本信息
| 项目 | 详情 |
|---|---|
| 化学名称 | 叔丁基二甲基氯硅烷 (tert-Butyldimethylsilyl chloride) |
| 常用缩写 | TBDMSCl、TBSCl |
| CAS 号 | 18162-48-6 |
| EC 号 | 242-042-4 |
| 分子式 | C₆H₁₅ClSi 或 (CH₃)₃CSi (CH₃)₂Cl |
| 分子量 | 150.72 g/mol |
| 化学分类 | 有机氯硅烷，硅烷化试剂 |
二、物理化学性质
| 性质 | 参数 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观 | 白色至类白色结晶性粉末 / 晶体 | 部分资料显示为无色至淡黄色液体，可能与纯度 / 温度有关 |
| 熔点 | 86-89°C(lit.) | |
| 沸点 | 125°C(lit.) | |
| 密度 | 0.81-0.87 g/cm³(20°C) | |
| 闪点 | 22°C | 易燃，属于危险品 |
| 溶解性 | 不溶于水，溶于大多数有机溶剂 (CH₂Cl₂、THF、DMF、醚、酮、醇等) | |
| 稳定性 | 对湿气敏感，遇水分解产生 HCl | 需在无水体系中使用 |
| 气味 | 具有刺激性气味 | 操作需通风橱 |
三、核心应用领域
1. 有机合成中的羟基保护剂 (最主要用途)
在温和条件下与羟基反应生成硅醚，保护羟基不参与后续反应
选择性保护伯醇、仲醇、叔醇，空间位阻效应使其具有独特选择性
脱保护条件：氟离子 (F⁻) 试剂 (TBAF、HF-Py) 或酸性条件
2. 医药中间体合成
用于合成前列腺素类药物
作为洛伐他汀、辛伐他汀等降血脂药的关键辅助原料
合成某些抗生素和抗癌药物
核糖核苷合成中保护羟基
3. 其他应用
硅烷化衍生化试剂，用于分析化学 (GC、HPLC 前处理)
制备烯醇硅醚 (与酮、酯、酰胺反应)
测定胆固醇衍生物构象
多用途保护试剂 (胺类、酰胺类)
四、安全与毒性信息
1. 危险性类别
腐蚀性：对眼睛、皮肤、呼吸道有强烈腐蚀性
易燃性：闪点 22°C，属于易燃固体 / 液体
遇水反应：产生氯化氢气体，具刺激性
2. 健康危害
吸入：刺激呼吸道，可能引起咳嗽、呼吸困难
皮肤接触：造成灼伤，长期接触可能导致皮炎
眼睛接触：严重刺激，可能造成永久性损伤
食入：严重刺激消化道，可能导致灼伤
3. 安全操作要点
必须在通风橱中操作，佩戴防护眼镜、耐化学手套、防护服
储存于干燥、阴凉、通风处，远离火源、水源、氧化剂
反应体系需严格无水，使用前需用分子筛干燥溶剂
废弃物需特殊处理，不可直接排放
五、市场与供应商信息 (2026 年 2 月)
1. 价格行情
| 纯度 | 价格区间 (元 /kg) | 包装规格 |
|---|---|---|
| 97% | 120-140 | 25kg / 桶、5kg / 瓶 |
| 98% | 135-150 | 25kg / 桶、1kg / 瓶 |
| 99% | 150-160 | 25kg / 桶、100g / 瓶 |
价格波动因素：原材料 (氯甲烷、叔丁基氯) 价格、供需关系、环保政策
2. 主要供应商 (山东 / 济南地区)
| 供应商名称 | 地区 | 产品规格 | 特点 |
|---|---|---|---|
| 济南创世化工有限公司 | 济南 | 98%，25kg / 桶 | 本地供应商，现货供应 |
| 山东满堂红化工有限公司 | 山东 | 97-99%，多种包装 | 库存充足，可定制化服务 |
3. 国内主要生产区域
山东 (济南、淄博、潍坊)
江苏 (南京、苏州)
湖北 (武汉、宜昌)
浙江 (杭州、宁波)
六、质量标准与检测方法
表格
| 指标 | 工业级 | 试剂级 | 检测方法 |
|---|---|---|---|
| 纯度 | ≥97% | ≥98-99% | GC (气相色谱) |
| 水分 | ≤0.5% | ≤0.1% | Karl Fischer 法 |
| 游离氯 | ≤0.2% | ≤0.1% | 硝酸银滴定法 |
| 熔点 | 85-89°C | 86-88°C | 熔点仪测定 |
七、合成方法简述
工业上主要采用格氏试剂法：
叔丁基氯与镁反应生成叔丁基氯化镁 (格氏试剂)
与二甲基二氯硅烷反应，选择性取代一个氯原子
精馏纯化得到 TBDMSCl
实验室制备：可通过三甲基氯硅烷与叔丁基锂反应制备，适合小批量生产
八、总结与采购建议
叔丁基二甲基氯硅烷是有机合成，特别是医药合成领域不可或缺的关键试剂，其空间位阻特性使其在选择性保护中具有不可替代的优势。采购时应注意：
选择信誉良好的供应商，确保产品纯度与稳定性
确认包装完整性，避免因湿气导致产品变质
储存条件需严格控制，保持干燥、低温、通风
操作时严格遵守安全规范，防止腐蚀与火灾风险
