叔丁胺 (tert-Butylamine)
叔丁胺是一种重要的脂肪族伯胺，化学名称为2 - 氨基 - 2 - 甲基丙烷，CAS 号75-64-9，分子式C₄H₁₁N，分子量73.14，结构式为 **(CH₃)₃CNH₂**。它是一种无色易燃液体，具有强烈的氨样气味，是有机合成中的关键中间体。
一、物理化学性质
表格
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| 外观 | 无色透明液体，有氨味 |
| 熔点 | -72.6℃ |
| 沸点 | 44.5℃ |
| 相对密度 (水 = 1) | 0.69 |
| 相对蒸气密度 (空气 = 1) | 2.5 |
| 饱和蒸气压 | 45.32kPa(25℃) |
| 闪点 | -8.8℃(易燃液体) |
| 引燃温度 | 380℃ |
| 爆炸极限 | 1.7%-8.9%(V/V) |
| pKa 值 | 10.68(25℃) |
| 溶解性 | 与水、乙醇、丙酮混溶，溶于多数有机溶剂 |
化学特性：
作为伯胺，具有典型胺类反应性，但因叔丁基的立体效应使其反应具有选择性
与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇，经高锰酸钾氧化得硝基叔丁烷
与醛反应生成稳定的 Schiff 碱，与氯化氰反应生成可蒸馏的仲丁氨基氰
稳定，不聚合，禁配物为强氧化剂、强酸
二、生产方法
叔丁醇 - 尿素法（主流工艺）：
叔丁醇与尿素在硫酸中缩合生成叔丁基脲
用氢氧化钠中和，水洗、滤干后，加液碱和乙二醇加热水解
蒸馏收集 40-60℃馏分，加固碱干燥后常压分馏，切取 44-47℃馏分得成品
异丁烯 - 氢氰酸法（美国罗姆 - 哈斯工艺）：
异丁烯与氢氰酸反应生成叔丁胺硫酸盐
与氨中和制得叔丁胺，副产硫酸氢铵
其他方法：
三甲基乙酰胺用溴素和氢氧化钾还原法
叔丁基氯与乙醇、氨共热法
三、主要用途
橡胶工业：生产橡胶促进剂 NS（N - 叔丁基 - 2 - 苯并噻唑次磺酰胺），占噻唑类硫化促进剂总量的 40%，由促进剂 M 或 DM 与叔丁胺经氧化缩合制得
医药领域：
合成抗结核药物利福平
作为药物中的抗衡离子（以 erbumine 名称使用，如培哚普利叔丁胺）
制备特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等医药中间体
农药工业：
合成杀虫剂、杀菌剂
制备丁醚脲等新型农药中间体
其他应用：
染料工业用于制造染料着色剂
表面活性剂合成
化学试剂
有机合成中的氨基化试剂，尤其适合空间位阻要求高的反应
四、毒性与安全性
毒性级别：高毒类，急性毒性 LD₅₀=78mg/kg（大鼠经口）
健康危害：
吸入、口服或经皮肤吸收可能致死
对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈刺激和腐蚀性
吸入后可引起喉、支气管痉挛、水肿，化学性肺炎、肺水肿而致死
中毒表现：烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐
安全防护：
呼吸系统：佩戴导管式防毒面具，紧急时用氧气 / 空气呼吸器
眼睛：化学安全防护眼镜
身体：防毒物渗透工作服
手部：橡胶耐油手套
操作：密闭通风，防爆设备，严禁吸烟，工作后淋浴更衣
消防与泄漏处理：
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土（用水灭火无效）
泄漏：切断火源，疏散人员，用沙土 / 石灰吸附，或大量水冲洗，收集处理
运输信息：
危险品编号：32172（易燃液体）
UN 编号：3286，危险类别 3，包装类别 II
储存：阴凉通风库房，远离火源，与氧化剂、酸类分开存放，执行 "五双" 管理制度
五、市场信息
包装：常见 135kg / 铁桶，也有 25kg 等规格
价格：2026 年 1 月国产优级品约33,000 元 / 吨，巴斯夫进口产品价格稍高
国内生产：主要集中在山东、江苏等地，部分依赖进口
六、关键特性总结
叔丁胺的低沸点（44.5℃）、高挥发性（闪点 - 8.8℃）和强碱性（pKa=10.68）使其在有机合成中具有独特价值，尤其适合需要空间位阻保护的氨基化反应。同时，其高毒性和易燃性要求严格的安全操作与储存条件，是工业生产中需要重点管控的化学品。
