乙二醛（Glyoxal）：性质、制备、应用与安全全解
乙二醛（CAS 107-22-2），又称草酸醛，是一种最简单的脂肪族二醛，化学式为OHCCHO（C₂H₂O₂），分子量58.04，是重要的有机合成中间体和工业原料，广泛应用于纺织、医药、造纸等多个领域。
一、基本物理化学性质
表格
| 项目 | 详细参数 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观性状 | 无色或淡黄色棱状结晶 / 液体，蒸气为绿色 | 结晶易潮解，燃烧时呈紫色火焰 |
| 熔点 | 15℃ | - |
| 沸点 | 50.5-51℃ | 760mmHg 下 |
| 密度 | 1.14g/cm³（水 = 1） | 40% 水溶液约 1.260-1.310g/cm³ |
| 折射率 | 1.3826 | 20℃时 |
| 蒸气压 | 29.3kPa（20℃） | - |
| 溶解性 | 易溶于水、乙醇、乙醚 | 与水猛烈反应并迅速聚合 |
| 稳定性 | 极不稳定，易聚合 | 通常以30%-42% 水溶液形式储存使用 |
| 化学特性 | 强还原性，弱酸性（水溶液） | 能与氨、酰胺、醛、羧基化合物发生加成 / 缩合反应 |
二、工业制备方法
乙二醛的工业生产主要采用以下两种工艺：
乙二醇气相催化氧化法（主流工艺，占比约 80%）
反应原理：HOCH₂CH₂OH + O₂ → OHCCHO + 2H₂O
工艺条件：铜系催化剂（CuO 3-8%，载体为氧化铝），250-300℃，0.74MPa 压力
单程转化率：80-85%，产品纯度高，副产物少
优势：原料易得，成本低，环保性较好
三、核心应用领域
1. 纺织工业（最大应用领域，占比约 80%）
耐久性压烫整理剂：与纤维素纤维交联，显著提升棉、尼龙等织物的抗皱性、弹性和尺寸稳定性
纤维处理剂：增加纤维纺缩性，改善织物手感和穿着舒适度
2D - 树脂原料：与尿素、甲醛缩合制备织物整理剂，提供持久定型效果
2. 医药与精细化工
咪唑类抗真菌药物（克霉唑、咪康唑）的关键中间体：与甲醛、硫酸铵环合生成咪唑环
抗结核药物吡嗪酰胺合成原料：与邻苯二胺环合得到苯并吡嗪
磺胺类药物（如磺胺甲氧吡嗪）、黄连素盐酸盐的合成
羟基苯基乙酸生产：用于抗菌素和维生素 A 系列产品中间体
3. 其他重要应用
高性能粘合剂：明胶、动物胶、聚乙烯醇、淀粉等的不溶性交联剂，提升粘结强度和耐水性
造纸工业：纸张湿强剂，提高纸张耐破度和耐折度
皮革工业：鞣革剂，增强皮革柔软度和耐用性
其他：防水火柴制作、砂型固化剂、除臭剂、尸体防腐剂、玻璃纤维板原料
四、毒性与安全性
1. 毒性数据（关键指标）
表格
| 测试类型 | 测试对象 | LD₅₀/EC₅₀ | 主要毒性表现 |
|---|---|---|---|
| 急性口服 | 大鼠 | 2000-2020mg/kg | 肌肉无力，胃肠道刺激 |
| 急性皮肤 | 兔 | 10mL/kg | 肺水肿，肝肾损伤 |
| 急性腹腔 | 小鼠 | 200mg/kg | 致死，具体机制不明 |
| 眼部刺激 | 兔 | 20mg | 严重刺激，可能造成不可逆损伤 |
| 致突变性 | 人类淋巴细胞 | 400μmol/L | 基因损伤，染色体畸变风险 |
2. 主要危害与防护措拖
安全操作要点：
密闭操作，通风良好，使用防爆型设备
个人防护：防毒口罩、化学安全眼镜、防渗透工作服、橡胶手套
储存条件：阴凉（≤30℃）、干燥、密封，远离火种热源，与氧化剂、碱类分开存放
应急处理：泄漏时用砂土 / 石灰吸附，大量泄漏需构筑围堤收容，严禁直接用水冲洗
总结
乙二醛作为最简单的二醛化合物，凭借其活泼的化学性质成为连接基础化工与精细化工的关键桥梁。其在纺织工业的抗皱整理和医药领域的药物合成中具有不可替代的地位。在使用时需特别注意其不稳定性和毒性，严格遵守安全操作规程，以水溶液形式储存和运输是确保安全的关键措施。
