苯甲醇（苄醇）：性质、用途与安全
苯甲醇（Benzyl alcohol），又称苄醇，是最简单的芳香醇，分子式为C₆H₅CH₂OH，CAS 号100-51-6，分子量108.14（部分资料显示 122.16 为计算错误）。它是一种常见的有机化合物，在自然界中多以酯的形式存在于茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂等香精油中。
一、基本物理化学性质
表格
| 性质 | 详细参数 |
|---|---|
| 外观 | 无色透明黏稠液体，久置后因氧化可能微带黄色，有微弱的芳香气味（类似杏仁或茉莉） |
| 熔点 | -15.5℃ |
| 沸点 | 205.3℃ |
| 密度 | 1.0419 g/cm³（24/4℃），1.045 g/mL（25℃） |
| 溶解性 | 微溶于水（25℃时约 1g/25mL 水），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂 |
| 闪点 | 100℃（闭杯），可燃液体，蒸气与空气可形成爆炸性混合物 |
| 折射率 | 1.5396（20℃） |
| 化学特性 | 属于伯醇，具有醇类通性，可发生酯化、氧化、取代等反应；与氢卤酸、卤化磷反应生成卤化苄（重要的苯甲基化试剂） |
二、生产方法
苯甲醇的主要工业生产方法有以下几种：
苄氯水解法：苄氯在碱性条件下（如 NaOH 溶液）水解生成苯甲醇，常用相转移催化剂提高反应效率
C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl
甲苯氧化法：甲苯在催化剂作用下氧化生成苯甲醛，进一步还原得到苯甲醇
苯甲醛还原法：苯甲醛通过催化加氢或用还原剂（如 NaBH₄）还原生成苯甲醇
酯类水解法：天然香精油中的苯甲酸苄酯等酯类水解可得到苯甲醇
三、主要用途
苯甲醇是一种多功能化工原料，应用领域广泛：
1. 医药领域（别名 "无痛水"）
用作注射剂的溶剂和局部止痛剂，如维生素 B 注射液、盐酸大观霉素溶剂，减轻注射时的疼痛
药膏和药液的防腐剂，抑制细菌和真菌生长
局部麻醉剂，用于治疗头虱感染（6 个月以上患者）
医药合成中间体，用于制备苄基酯类、醚类等药物
2. 香料与化妆品工业
重要的定香剂，是茉莉、月下香、伊兰等香精调配中不可缺少的成分，能延长香气持久性
化妆品中的防腐剂和溶剂，帮助溶解其他活性成分，促进均匀混合和稳定性
香水、洗涤剂、香皂等产品的香料成分，提供温和的花香和 balsamic 香气
3. 工业应用
优良的有机溶剂，用于油漆、油墨、树脂、有机玻璃、聚氯乙烯等工业
照相显影剂和聚氯乙烯稳定剂
地毯去油剂、焊口清洗剂、有机硅溶剂稳定剂
圆珠笔油和肉食品打印油的溶剂
4. 其他用途
食品添加剂（FDA 认定为 GRAS 物质，即一般认为安全），用于食品香料和防腐剂
纺织工业中的染料溶剂和渗透剂
四、安全性与毒性
1. 急性毒性
大鼠经口 LD₅₀：1,230 mg/kg，属于低毒性物质
对眼、皮肤和呼吸道有刺激性，高浓度接触可能引起接触性皮炎和过敏反应
2. 特殊人群风险
新生儿禁用注射剂：6 个月以下新生儿肌肉注射可发生喘息性综合征，甚至导致死亡
儿童应在成人监护下使用外用制剂
3. 接触危害
皮肤接触：可能引起局部刺激、麻木、感觉迟钝
眼睛接触：严重刺激，应立即用大量清水冲洗
吸入：高浓度蒸气可能刺激呼吸道，引起咳嗽、呼吸困难
摄入：可能引起头痛、恶心、呕吐、腹泻等症状
4. 消防与储运
易燃，远离明火、热源，储存于阴凉通风处
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、水
180℃时与硫酸混合可能分解爆炸；100℃以上在溴化氢和铁催化下会聚合发热
五、法规与标准
欧盟 REACH 认证：化妆品中使用浓度限制 **<1%**
中国药典（2025 版）收录药用辅料苯甲醇，规定了纯度、杂质等质量标准
美国 FDA：食品接触材料中允许使用（21 CFR 172.515）
化妆品成分审查委员会（CIR）批准在化妆品中使用，认为 **≤3%** 浓度是安全的
六、注意事项
使用含苯甲醇的注射剂时，禁止用于儿童肌肉注射
外用后应及时洗手，避免接触眼睛和黏膜
储存时应与氧化剂、强酸、强碱分开存放
操作人员应佩戴防护眼镜、手套和防护服，避免直接接触
苯甲醇注射剂不可作青霉素的溶剂应用
苯甲醇凭借其独特的物理化学性质和低毒性，在医药、香料、化妆品和工业领域都有不可替代的地位，是一种极其重要的有机合成中间体和多功能化工原料。
