硝基苯（Nitrobenzene）
硝基苯（化学式：C₆H₅NO₂，CAS 号：98-95-3）是一种重要的有机化工原料，俗称人造苦杏仁油或密斑油，是苯分子中一个氢原子被硝基 (-NO₂) 取代的硝基化合物。
一、基本物理性质
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| 外观 | 纯品为无色至浅黄色油状液体，有特殊苦杏仁气味 |
| 熔点 | 5.7-5.85℃ |
| 沸点 | 210.7-210.9℃ |
| 密度 | 1.196-1.2037 g/mL (25℃) |
| 闪点 | 88℃ (190°F) |
| 自燃点 | 482℃ (899°F) |
| 折射率 | 1.551-1.55296 (n20/D) |
| 水溶性 | 微溶于水 (1.90 g/L, 25℃)，水溶液带甜味 |
| 有机溶剂溶解性 | 易溶于乙醇、乙醚、苯和油类 |
| 蒸汽压 | 0.15 mmHg (20℃) |
| 蒸汽密度 | 4.2 (vs air) |
| 爆炸极限 | 1.8-40% (V) |
二、化学性质
稳定性：对酸、碱比较稳定，能随水蒸气挥发，具弱氧化性
还原反应：可通过金属加酸或催化还原分步生成亚硝基苯、苯胲，最终生成苯胺（最重要用途）
亲电取代：由于硝基是强吸电子基，使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯弱得多，主要生成间位产物（如进一步硝化得间二硝基苯，氯化得间硝基氯苯）
亲核取代：硝基活化苯环上的取代基，使其更易发生亲核取代反应
氧化作用：可用作酚类酰化反应的溶剂，在制喹啉等药物时用作氧化脱氢剂
三、制备方法
工业制备：通过苯的硝化反应制备
将浓硝酸与浓硫酸按比例混合制成混酸
在55℃左右将苯缓慢加入混酸中反应
反应产物经分离、稀碱中和、水洗、精馏后得到纯品
实验室制备：原理相同，在低温下搅拌反应，冷水洗涤产物
四、主要用途
生产苯胺：硝基苯的最大用途，经还原制得苯胺，用于生产染料、橡胶促进剂、医药等
染料工业：制造间二硝基苯、间硝基苯磺酸等中间体，生产毛皮棕 EG、碱性品红等染料及苯胺黑等溶剂颜料
医药工业：用于合成喹啉等药物
农药工业：制造五氯硝基苯等杀菌剂
溶剂应用：用作 Friedel-Crafts 反应溶剂（不参与反应）、分子型阻聚剂（兼具缓聚剂作用）
其他：用于制造橡胶硫化促进剂、油漆添加剂等
五、毒性与健康危害
毒性等级：高毒性物质，IARC 致癌物分类2B 类（可能对人类致癌）
暴露途径：可通过呼吸道、皮肤吸收和消化道进入人体
急性中毒：
症状：头痛、眩晕、恶心呕吐、疲倦、面色苍白→灰青色（高铁血红蛋白血症特征）、呼吸困难、意识障碍、抽搐、心脏衰竭
致死剂量：口服 15 滴可致死，大鼠经口 LD50 为 640-780 mg/kg
慢性中毒：
症状：类似急性中毒但发病较慢，引起头痛、恶心、呕吐、贫血（血液呈深棕褐色）、心脏机能障碍、胃病等
皮肤接触：可引起结节型或渗出性湿疹
职业暴露限值：TLV-TWA 1 ppm (≈5 mg/m³)，STEL 2 ppm (10 mg/m³)，IDLH 200 ppm
六、安全与环保信息
危险品分类：UN 1662，6.1 类毒性物质，包装类别 II
危险品标志：T（有毒）、N（危害环境）、F（易燃）、Xn（有害）
安全操作：
生产设备密闭，通风良好，操作人员穿戴防护用具（手套、护目镜、防护服）
避免与强氧化剂、强还原剂、强碱接触
远离火源，注意防静电
储运：
铁桶严密包装（每桶 200kg），贮存于阴凉干燥处，防火防晒
与氧化剂、硝酸分开存放，贮存期以六个月为宜
应急处理：
泄漏：用砂土吸收，避免流入下水道，废弃物按危险废物处理
消防：使用泡沫、二氧化碳、干粉或雾状水，救火时穿戴防护服和防毒面具
中毒急救：脱离现场至空气新鲜处，皮肤接触用大量肥皂水冲洗，眼睛接触用清水冲洗至少 15 分钟，误服者立即就医
环境影响：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响（R51/53）
七、重要注意事项
饮酒会增加硝基苯的中毒性，接触者应避免饮酒
硝基苯蒸气可通过皮肤吸收，即使无明显液体接触也可能导致中毒
工作场所空气中最高容许浓度为1×10⁻⁶（1 ppm）
硝基苯与苯胺中毒症状相似，需注意区分
