苯酚（Phenol）：石炭酸的化学世界
苯酚，俗称石炭酸（Carbolic acid），是最简单的一元酚，化学式为C₆H₅OH，CAS 号108-95-2，由德国化学家龙格（Runge F）于 1834 年在煤焦油中首次发现。它是一种重要的基础有机化工原料，广泛应用于塑料、医药、农药等多个领域。
一、基本结构与标识
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 化学名称 | 苯酚（Phenol） |
| 俗称 | 石炭酸 |
| 分子式 | C₆H₅OH |
| 分子量 | 94.11 g/mol |
| CAS 号 | 108-95-2 |
| EINECS 号 | 203-632-7 |
| 结构特点 | 羟基（-OH）直接连在苯环上，氧原子采用 sp² 杂化，提供一对孤电子与苯环形成 p-π 共轭 |
二、物理性质
外观：纯净苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，暴露在空气中易被氧化，逐渐变为粉红色至红色
气味：有特殊的臭味和燃烧味，极稀溶液有甜味
熔点：40.5°C，沸点：182°C
溶解性：常温下微溶于水（约 8.2g/100mL），温度高于 65°C 时能与水混溶；易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂
吸湿性：晶体具有吸湿性，能吸收空气中水分并液化
密度：1.071g/cm³（25°C）
三、化学性质
苯酚的化学性质由羟基与苯环的相互影响决定，兼具芳香烃和醇的部分性质，但又有独特之处。
1. 弱酸性
苯酚具有弱酸性（pKa≈10），酸性比碳酸弱但比醇强，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水：
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
苯酚钠水溶液通入二氧化碳会析出苯酚，体现 "强酸制弱酸" 原理：
C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃
2. 显色反应
苯酚与三氯化铁溶液反应显紫色，这是酚类物质的特征反应，可用于苯酚的定性检测。反应原理是苯酚根离子与 Fe³⁺形成了有颜色的配合物。
四、生产方法
工业上生产苯酚的主要方法有以下几种：
| 方法 | 原理 | 特点 | 占比 |
|---|---|---|---|
| 异丙苯法 | 苯与丙烯烷基化生成异丙苯，再经氧化、酸解得到苯酚和丙酮 | 原子利用率高，联产丙酮，是目前最主要的生产方法 | 约 90% |
| 磺化法 | 苯经磺化生成苯磺酸，再与熔融碱反应生成苯酚钠，最后酸化 | 工艺成熟，但污染较大，逐渐被淘汰 | 少量 |
| 氯苯水解法 | 氯苯在高温高压下与氢氧化钠水溶液反应生成苯酚钠，再酸化 | 适用于有氯苯来源的企业 | 少量 |
| 甲苯氧化法 | 甲苯经氧化生成苯甲酸，再脱羧生成苯酚 | 原料易得，但流程较长 | 少量 |
| 苯氧化法 | 苯在催化剂作用下直接氧化生成苯酚 | 环境友好，是未来发展方向 | 研发阶段 |
五、主要用途
苯酚是重要的有机合成原料，其下游产品众多，应用领域广泛：
双酚 A 生产：占苯酚消费量的50% 以上，双酚 A 用于制造聚碳酸酯和环氧树脂，广泛应用于电子电器、汽车、建材等领域
酚醛树脂：占比约20%，用于生产胶合板、绝缘材料、模塑料、涂料等，具有良好的耐热性和绝缘性
烷基酚：用于生产表面活性剂、抗氧剂、增塑剂等，广泛应用于洗涤剂、润滑油、塑料加工等行业
环己酮：用于生产己内酰胺和己二酸，是制造尼龙 6 和尼龙 66 的重要原料
医药中间体：用于合成水杨酸（阿司匹林原料）、对乙酰氨基酚（扑热息痛）、酚酞等药物
农药：用于生产杀虫剂、除草剂等，如稻丰散、2,4 - 滴等
染料和香料：作为中间体合成多种染料和香料
消毒剂：稀水溶液（0.5%-5%）可用作防腐剂和消毒剂，利用其使蛋白质变性的特性杀菌
