叔丁醇，又称2 - 甲基 - 2 - 丙醇、三甲基甲醇，是丁醇四种异构体中最简单的叔醇，化学式为C₄H₁₀O，结构简式为 **(CH₃)₃COH**，CAS 号75-65-0，分子量74.12。
一、基本物理性质
表格
| 性质 | 数值 | 备注 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色透明液体或结晶 | 纯品为结晶，有少量水时为液体 |
| 熔点 | 25.7℃ | 高于室温，低温易凝固成白色结晶 |
| 沸点 | 82.4-83℃ | 常压下 |
| 相对密度 | 0.788 | 20℃时 |
| 闪点 | 11.7℃ | 易燃液体 |
| 引燃温度 | 470℃ | - |
| 溶解性 | 与水任意比例混溶，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等大多数有机溶剂 | 形成共沸混合物，含水量 21.76% |
| 气味 | 类似樟脑的轻微刺激性气味 | - |
| 挥发性 | 易挥发，具吸湿性 | - |
二、化学性质
典型叔醇特性：羟基连接在叔碳原子上，与酸（如盐酸 / 硫酸）共热易发生消除反应生成异丁烯
酯化反应：与羧酸反应生成酯，但反应活性低于伯醇和仲醇
氧化反应：不易被氧化，强氧化剂条件下可生成少量丙酮
脱水反应：
酸性条件下：主要生成异丁烯（消除反应）
催化脱水：生成二聚体、三聚体等
与金属反应：与钠缓慢反应生成氢气和叔丁醇钠
形成过氧化物：长期储存可能生成爆炸性过氧化物，需定期检测
三、生产方法
异丁烯水合法（工业主流）：
直接水合法：异丁烯在酸性催化剂（如强酸性离子交换树脂）存在下与水反应
间接水合法：异丁烯先与硫酸反应生成硫酸氢叔丁酯，再水解得到叔丁醇
丙酮加氢法：丙酮在催化剂作用下加氢还原生成叔丁醇
甲基叔丁基醚（MTBE）分解法：MTBE 在酸性条件下水解生成甲醇和叔丁醇
四、主要用途
化工中间体：
生产 MTBE 和 ETBE（汽油辛烷值改进剂和氧合剂）
制备叔丁基过氧化氢（TBHP，有机合成氧化剂）
合成药物、香料、染料等
溶剂应用：
作为有机溶剂用于涂料、油漆、油墨等
色谱分析中的溶剂（色谱级叔丁醇）
有机合成反应溶剂，尤其适用于 Grignard 反应
其他用途：
乙醇变性剂（防止工业乙醇被饮用）
汽油添加剂，提高辛烷值和含氧量
表面活性剂、浮选剂、水果香精和香水成分
脱水剂、清洗剂和萃取剂
五、安全性与储存运输
危险性：
易燃性：蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸
刺激性：对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用
毒性：低毒，大鼠经口 LD₅₀为 3500mg/kg，长期接触可能对肝、肾造成损害
过氧化物风险：长期储存或暴露于空气中可能形成爆炸性过氧化物
安全措施：
远离火种、热源，储存于阴凉、通风的库房
与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放
容器密封，防止受潮和氧化
定期检测过氧化物含量，必要时加入稳定剂
操作时戴防护眼镜、手套，穿防静电工作服
储存运输：
运输时轻装轻卸，防止包装破损
夏季运输应早晚进行，防止日光暴晒
禁止与氧化剂、酸类混运
运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材
六、环境影响
叔丁醇在环境中可生物降解，半衰期约 1-10 天
对水生生物有轻微毒性，应避免直接排放到水体中
作为挥发性有机物（VOC），可能参与光化学反应形成臭氧
